Лекция № 2. строение и функции углеводов и липидов

Как усваиваются жиры в организме?

Для того, чтобы избавиться от фобии «пищевые жиры отложатся в жир» стоит немного узнать о том, как жиры усваиваются в организме и что там с ними происходит.

Как было сказано выше, жирам нужно около трех часов для того, чтобы быть усвоенными. Усвоенными — значит достигшими жировой клетки. Судьба практически всех пищевых жиров — быть отложенными. А то, что произойдет с ними дальше, зависит от того, сколько калорий человек есть. Если больше своей нормы, то они там так и останутся. Если меньше, то  организм «достает» жиры из клетки для использования в качестве энергии.

Можете сравнить это с сумками продуктов, которые вы принесли домой из магазина. Судьба этих продуктов — быть убранными по шкафам и полкам в холодильнике, откуда потом вы будете доставать их по мере необходимости. Если вы будете покупать больше, чем успевать съедать, шкафы и полки будут переполняться. Если меньше — пустеть со временем. Все очень просто.

Если очень сильно упростить процесс усвоения жиров, то выглядит он так.

1

Из желудка жиры практически в неизменном виде попадают в тонкий кишечник. Их усвоение происходит именно там, когда они при помощи разных ферментов и желчи разбиваются и эмульгируются, то есть становятся способными растворяться в воде.

2

Далее жир приобретает специальную транспортную форму — хиломикрон, после чего может выйти через стенки тонкого кишечника наружу. Но размер этой частицы слишком большой, чтобы пройти через стенку капилляров в кровоток. Поэтому первым делом пищевой жир попадает в лимфатическую систему и оттуда — в кровь.

3

Через кровь жиры идут к жировым клеткам, на поверхности которых есть специальный фермент липопротеинлипаза, который активируется инсулином и достает жирные кислоты из ее транспортной формы. После этого жирные кислоты, поступившие с едой, идут внутрь жировой клетки, где и остаются в случае избытка калорий. Или же они снова поступают в кровоток и используются в качестве источника энергии, если энергии поступает недостаточно с едой.

Окисление

Окислению могут подвергаться:

• карбонильная группа
• оба конца углеродной цепи (карбонильная группа и гидроксогруппа у шестого атома углерода)
• гидроксогруппа у шестого атома углерода независимо от карбонильной

Вид окисления зависит от природы окислителя.

Мягкое окисление. Гликоновые кислоты

• Окислитель: бромная вода
• Что окисляется: карбонильная группа альдоз. Кетозы в этих условиях не окисляются и могут быть таким образом выделены из смесей с альдозами.
• Продукты окисления: гликоновые кислоты (из ациклических моносахаридов), пяти- и шестичленные лактоны (из циклических).

Восстанавливающие моносахариды. Качественная реакция на альдегидную группу

• Окислитель: катионы металлов Ag+ ([Ag(NH₃)₂]OH – реактив Толенса) и Cu2+ (комплекс Cu2+ с тартрат-ионом – реактив Фелинга) в щелочной среде
• Что окисляется: карбонильная группа альдоз и кетоз
• Продукты окисления: гликоновые кислоты и продукты деструктивного распада

Альдоза + [Ag(NH₃)₂]+ → гликоновая кислота + Ag + продукты деструктивного окисления

Альдоза + Cu2+ → гликоновая кислота + Cu₂O + продукты деструктивного окисления

Восстанавливающие углеводы – углеводы, способные восстанавливать реактивы Толенса и Фелинга. Кетозы проявляют восстанавливающие свойства за счет изомеризации в щелочной среде в альдозы, которые и взаимодействуют далее с окислителем. Процесс превращения кетозы в альдозу происходит в результате енолизации. Образующийся из кетозы енол является общим для нее и 2-х альдоз (эпимеров по С-2). Так, в слабощелочном растворе в равновесии с D-фруктозой находятся ендиол, D-глюкоза и D-манноза.

Эпимеризация – взаимопревращения между альдозами, эпимерами по С2 в щелочном растворе.

Жесткое окисление. Гликаровые кислоты

• Окислитель: разбавленная азотная кислота
• Что окисляется: оба конца углеродной цепи. Окисление кетоз азотной кислотой протекает с расщеплением С-С связей.
• Продукты окисления: гликаровые кислоты

При образовании гликаровых кислот, происходит “уравнивание” функциональных групп на концах цепи и из некоторых альдоз образуются мезо-соединения.

Ферментативное окисление в организме. Гликуроновые кислоты

• Окислитель: ферменты в организме. В лабораторных условиях для защиты карбонильной группы проводят многостадийный синтез.
• Что окисляется: гидроксогруппа у шестого атома углерода независимо от карбонильной
• Продукты окисления: гликуроновые кислоты

Гликуроновые кислоты входят в состав полисахаридов (пектиновые вещества, гепарин). Важная биологическая роль D-глюкуроновой кислоты состоит в том, что многие токсичные вещества выводятся из организма с мочой в виде растворимых глюкуронидов.

Какую роль в организме выполняют углеводы?

Чтобы понимать, почему эти органические соединения настолько важны, необходимо изучить то, какие функции на них возложены. Углеводы, поступающие в организм вместе с пищей, оказывают следующий спектр действий:

1. Поставляют в организм человека энергетические ресурсы. Это происходит за счет окисления соединения. В результате этого процесса один грамм углевода вырабатывает 17 килоджоулей или 4,1 калорию. Окисление сопровождается расходом либо гликогена (резервный запас углеводов), либо глюкозы.
2. Принимают участие в образование различных структурных единиц. Благодаря углеводам, в организме строятся клеточные мембраны, вырабатываются нуклеиновые кислоты, ферменты, нуклеотиды и так далее.
3. Формируют энергетические запасы для организма. Углеводы, принимая форму гликогена, откладываются в мышечных и прочих тканях, печени.
4. Представляют собой антикоагулянты. Эти вещества разжижают кровь, а также препятствуют образованию тромбов.
5. Входят в состав слизи, выстилающей желудочно-кишечный тракт, поверхности дыхательной и мочеполовой систем. Покрывая эти внутренние органы, слизь противостоит вирусным и бактериальным инфекциям, оказывает защиту от механических повреждений.
6. Оказывают положительное воздействие не пищеварение. Углеводы стимулируют функцию пищеварительных ферментов, а, следовательно, улучшают пищеварительные процессы и качество усвоения питательных и ценных веществ, активизируют работу перистальтики желудка.

Кроме того, эти органические соединения повышают защитные функции организма, определяют группу крови, а также снижают вероятность развития онкологических патологий.

Химические свойства

Итоговые характеристики углеводов зависят от их структуры. Моносахариды (особенно глюкоза) можно подвергать многоступенчатому окислению в присутствии и отсутствии O2. На уроках химии в 10 классе изучают следующие свойства Cn (H2O)m:

1. В результате окисления углеводов можно получить воду и газ. Эту химическую реакцию записывают так: C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 +6H2O.
2. Под действием определённых ферментов и при условии отсутствия кислорода происходит брожение Cn (H2O)m: C6H12O6 → 2CH3-CH (OH) — COOH (молочная кислота); C6H12O6 → 2C2H5OH (этанол) + 2CO2.
3. В присутствии кислорода полисахариды сгорают до воды и углекислого газа. Химическая реакция: (C6H10O5)n + 6O2 → 6nCO2 + 5nH2O.
4. В процессе гидролиза полисахариды и олигосахариды разлагаются до моносахаридов: C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6; (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6.
5. Глюкоза вступает в химическую реакцию с аммиачным раствором оксида серебра и гидроксидом меди: CH2ОН — (CHOH)4-CH=O + 2 OH → CH2OH — (CHOH)4-COONH4 + 2Ag↓ +3NH3 + H2O; CH2OH — (CHOH)4-CH=O + 2Cu (OH)2 → CH2OH — (CHOH)4-COOH + Cu2O↓ + 2H2O.

Избыток углеводов вреден для здоровья. Частое употребление продуктов с высокой концентрацией Cn (H2O)m чревато повышением уровня сахара в крови. Иногда часть органических веществ не используется организмом, из-за чего происходит накопление жировых отложений. Это грозит развитием кариеса, сахарного диабета, атеросклероза, ожирения. Дополнительно существует риск возникновения патологий сердечно-сосудистой системы.

Строение

Молекула углевода состоит из нескольких карбонильных (=С=O) и гидроксильных (-ОН) групп. В зависимости от строения различают три группы углеводов:

• моносахариды;
• олигосахариды;
• полисахариды.

Моносахариды – простейшие сахара, состоящие всего из одной молекулы. Моносахариды включают несколько групп, различающихся количеством атомов углерода в молекуле – структурной единице. Моносахариды, содержащие три атома углерода, называются триозами, пять – пентозами, шесть – гексозами и так далее. Наиболее значимыми для живых организмов являются пентозы, входящие в состав нуклеиновых кислот, и гексозы, из которых состоят полисахариды. Пример гексозы – глюкоза.

Рис. 1. Глюкоза.

Олигосахариды включают от двух до 10 структурных единиц. В зависимости от их количества выделяют:

• дисахариды – диозы;
• трисахариды – триозы;
• тетрасахариды – тетраозы;
• пентасахариды;
• гексасахариды и т.д.

Наиболее значимым являются дисахариды (лактоза, сахароза, мальтоза) и трисахариды (рафиноза, мелицитоза, мальтотриоза).

В состав олигосахаридов могут входить однородные и неоднородные молекулы. В связи с этим различают:

• гомоолигосахариды – все молекулы одинаковой структуры;
• гетероолигосахариды – молекулы разной структуры.

Рис. 2. Гомоолигосахариды и гетероолигосахариды.

Наиболее сложными углеводами являются полисахариды, состоящие из множества (от 10 до тысяч) моносахаридов. К ним относятся:

• целлюлоза;
• гликоген;
• крахмал;
• хитин.

Рис. 3. Полисахарид.

В отличие от олигосахаридов и моносахаридов полисахариды жёсткие, нерастворимые в воде вещества без сладкого вкуса.

Формула углеводов – C_n(H₂O)_m. В молекуле любого углевода присутствуют не меньше трёх атомов углерода.

Продукты — источники углеводов

В свою очередь, эти вещества условно разделяют на следующие группы:

• простые углеводы
  – в эту группу входит глюкоза
  (основной поставщик энергии для нашего с вами мозга, лидерами по содержанию глюкозы являются ягоды и фрукты), фруктоза
  (для того, чтобы усваиваться организмом человека – не нуждается в гормоне инсулине, подходит для людей страдающих сахарным диабетом), галактоза
  (в чистом виде в продуктах не содержится, получается в результате расщепления лактозы), сахароза
  (этого вещества в избытке содержится в сладостях, попадая в человеческий организм сахароза расщепляется на фруктозу и глюкозу), мальтоза
  (продукт процессов расщепления крахмала ферментами пищеварительного тракта, в свободном виде можно обнаружить в составе мёда, солода и … пива) и лактоза
  (содержится в молочных продуктах, при существовании аллергии на молочные продукты наблюдается явление нарушений процессов расщепления лактозы в кишечнике).
• сложные углеводы
  – в эту категорию входят углеводы которые подвергаются процессам переваривания человеческим организмом – гликоген и крахмал, а также , пектин, гемицеллюлоза.
  
  • Гликоген
    – известен под названием «животный крахмал — полисахарид, в составе которого можно обнаружить разветвленные цепочки молекул глюкозы. В небольших количествах его можно обнаружить в составе животных продуктов.
  • Крахмал
    – именно он в нашем рационе питания обеспечивает нас на восемьдесят процентов всеми необходимыми нам углеводами. Содержится в хлебе, хлебобулочных изделиях, крупах, бобовых, рисе, картофеле. Отличается длительным процессом переваривания и полным расщеплением до глюкозы.
  • Клетчатка
    – ещё один из сложных углеводов, который входит в состав оболочки клеток растительного происхождения. Человеческим организмом клетчатка не переваривается, только незначительные её составляющие, под влиянием микроорганизмов кишечника могут распасться. Принято считать, что наряду с такими веществами, как пектины, лигнины, гемицеллюлоза, клетчатка – балластное вещество, которое не только улучшает работу пищеварительной системы в целом, но и является профилактикой различных заболеваний желудочно-кишечного тракта.

Что касается пектинов и гемицеллюлозы, то эти вещества обладают гигроскопичными особенностями, и являются природным сорбентами, которые помогают нам избавиться от холестерина, токсинов и вредных веществ в нашем организме. Безусловным преимуществом вышеперечисленных пищевых волокон стала то, что они являются отличным профилактическим средством против ожирения. Большое количество пищевых волокон, которые содержатся в овощах и фруктах гарантируют нам быстрое чувство насыщения. Также, в избытке такие пищевые волокна содержатся в хлебе из муки грубого помола, и отрубях.

Что ж, с тем, какие бывают углеводы и для чего они нужны – мы с вами разобрались. Сейчас мы рассмотрим ещё одно понятие, которое весьма тесно связано с нашей сегодняшней темой обсуждения.

Чем полезны для организма главные источники нашей энергии – углеводы? Создатели самых популярных в сети «страшилок» для худеющих твердят: именно эти вещества способствуют накоплению жировых отложений и становятся причиной избыточного веса. Однако, соглашаясь с этим мнением, мы забываем о том, что речь идет о поли- и моносахаридах, и между ними – огромная разница. Есть или не есть? Ответ на этот вопрос вы найдете в нашей статье.

Запасают белок – своеобразный конструктор для тканей нашего тела, нормализуют работу желудочно-кишечного тракта и способствуют избавлению от накопленного жира – все эти свойства присущи только крахмалу, пектину, гликогену и клетчатке. Все это – так называемые сложные или «медленные» углеводы, которые оказывают неоценимую помощь в нормализации обменных процессов. К простым относятся фруктоза, глюкоза, сахароза, лактоза – именно они в изобилии содержатся в той вредной пище, регулярный прием которой приводит к ожирению.

Теперь мы знаем, какие углеводы по-настоящему полезны – это полисахариды, содержащиеся в крупах, овощах, отрубяном хлебе и макаронных изделиях из твердых сортов пшеницы. Впрочем, этот список просто необходимо продолжить, что мы и сделаем после. А пока поговорим о том вкладе, который вносят эти незаменимые вещества в дело борьбы с лишним весом.

Практическое применение

Углеводы активно применяются в фармакологии и медицинской практике. Для производства различных лекарственных средств в заводских и аптечных условиях используются сахароза, глюкоза, крахмал, лактоза. К категории производных углеводов относятся сердечные гликозиды, которые в несколько раз усиливают сокращение миокарда, из-за чего применяются для серийного изготовления кардиотонических препаратов, например, Дигитоксин является мощным стимулятором сердечной мышцы. В составе многих антибиотиков присутствуют гликозиды (Стрептомицин, Эритромицин, Пуромицин).

Большой спрос в медицине получили полисахариды и их производные, так как с их помощью можно существенно повысить устойчивость организма к вирусным и бактериальным инфекциям. Полисахариды входят в состав лекарственных средств, которые минимизируют вероятность возникновения и последующего развития онкологических новообразований, снижают степень негативного воздействия рентгеновских лучей на организм больного.

В организме человека углеводы отвечают за обменные процессы. Пищеварительные ферменты становятся более активными за счёт соединения Cn (H2O)m, усиливая при этом перистальтику желудка. Углеводы выполняют функцию мощных антикоагулянтов, которые угнетают скорость свёртывания крови, снижая вероятность образования тромбов. Cn (H2O)m являются незаменимыми органическими веществами, без которых невозможна нормальная работа организма.

Целлюлоза (клетчатка)

Целлюлоза – наиболее распространенный растительный
полисахарид. Она обладает большой механической прочностью и исполняет роль
опорного материала растений. Древесина содержит 50-70% целлюлозы, хлопок
представляет собой почти чистую целлюлозу.

Как и у крахмала, структурной единицей целлюлозы
является D-
глюкопираноза, звенья которой связаны (1-4) -гликозидными связями. Однако, от
крахмала целлюлоза отличается b- конфигурацией гликозидных связей
между циклами и строго линейным строением.

Целлюлоза состоит из нитевидных молекул, которые
водородными связями гидроксильных групп внутри цепи, а также между соседними
цепями собраны в пучки. Именно такая упаковка цепей обеспечивает высокую
механическую прочность, волокнистость, нерастворимость в воде и химическую
инертность, что делает целлюлозу идеальным материалом для построения клеточных
стенок.

b- Гликозидная связь не разрушается пищеварительными ферментами человека,
поэтому целлюлоза не может служить ему пищей, хотя в определенном количестве
является необходимым для нормального питания балластным веществом. В желудках
жвачных животных имеются ферменты, расщепляющие целлюлозу, поэтому такие
животные используют клетчатку в качестве компонента пищи.

Несмотря на нерастворимость целлюлозы в воде и обычных
органических растворителях, она растворима в реактиве Швейцера (раствор
гидроксида меди в аммиаке), а также в концентрированном растворе хлористого
цинка и в концентрированной серной кислоте.

Как и крахмал, целлюлоза при кислотном гидролизе дает
глюкозу.

Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку
полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы
характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее
практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом.

целлюлоза

+ 3n HNO3

H2SO4 ––––

тринитрат целлюлозы

+ 3nH2О

Полностью
этерифицированная клетчатка известна под названием пироксилин, который после
соответствующей обработки превращается в бездымный порох. В зависимости от
условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике
называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и
твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают
целлулоид.

При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в
присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза.

+ 3n

триацетилцеллюлоза

+ 3n СH3СOOН

Триацетилцеллюлоза (или ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом для
изготовления негорючей кинопленки и ацетатного шелка. Для этого ацетилцеллюлозу
растворяют в смеси дихлорметана и этанола и этот раствор продавливают через
фильеры в поток теплого воздуха. Растворитель испаряется и струйки раствора
превращаются в тончайшие нити ацетатного шелка.

Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала».

Говоря о применении целлюлозы, нельзя не сказать о том, что большое
количество целлюлозы расходуется для изготовления различной бумаги. Бумага –
это тонкий слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный на специальной
бумагоделательной машине.

Из приведенного выше уже видно, что использование
целлюлозы человеком столь широко и разнообразно, что применению продуктов
химической переработки целлюлозы можно посвятить самостоятельный раздел.

Химические свойства

В зависимости от структуры каждому углеводу характерны особые химические свойства. Моносахариды, в частности глюкоза, подвергаются многоступенчатому окислению (в отсутствии и присутствии кислорода). В результате полного окисления образуется углекислый газ и вода:

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ +6H₂O.

В отсутствии кислорода под действием ферментов происходит брожение:

• спиртовое –
  C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH (этанол) + 2CO₂;
• молочнокислое –
  C₆H₁₂O₆ → 2CH₃-CH(OH)-COOH (молочная кислота).

Иначе с кислородом взаимодействуют полисахариды, сгорая до углекислого газа и воды:

(C₆H₁₀O₅)n + 6O₂ → 6nCO₂ + 5nH₂O.

Олигосахариды и полисахариды разлагаются до моносахаридов при гидролизе:

• C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆;
• (C₆H₁₀O₅)n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆.

Глюкоза реагирует с гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала):

• CH₂OH-(CHOH)₄-CH=O + 2Cu(OH)₂ → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O;
• CH₂OH-(CHOH)₄-CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₂OH-(CHOH)₄-COONH₄ + 2Ag↓ +3NH₃ + H₂O.

Рис. 3. Реакция серебряного зеркала.

Что мы узнали?

Из темы химии 10 класса узнали об углеводах. Это биоорганические соединения, состоящие из одной или нескольких структурных единиц. Одна единица или молекула состоит из карбонильных и гидроксильных групп. Различают моносахариды, состоящие из одной молекулы, олигосахариды, включающие 2-10 молекул, и полисахариды – длинные цепочки из множества моносахаридов. Углеводы сладкие на вкус и хорошо растворимы в воде (исключение – полисахариды). Моносахариды растворяются в воде, окисляются, взаимодействуют с гидроксидом меди и аммиачным оксидом серебра. Полисахариды и олигосахариды подвергаются гидролизу. Полисахариды горят.

Тест по теме

1. Вопрос 1 из 10

   Из чего состоят углеводы?

   • Карбонильных и гидроксильных групп
   • Карбоксильных и гидроксидных групп
   • Карбонильных и гидроксидных групп
   • Карбоксильных и гидроксильных групп

Начать тест(новая вкладка)

Почему разделяют быстрые и медленные углеводы?

Как уже было сказано, разделение происходит по критерию скорости переработки углеводов. Особенность такого питательного компонента для организма человека как углеводов заключается в том, что именно из них в первую очередь организм черпает энергию. В течение своей дневной активности организм использует ту энергию, которую может получить из углеводов. Если ее недостаточно, то расщеплению поддаются жиры, а вслед за ними и белки (но это уже крайность). Если энергии от углеводов чересчур много, то они преобразуются в жировой компонент и откладываются про запас. Вместе с тем возрастает уровень холестерина в крови, а это при условии регулярности не лучшим образом сказывается на состоянии сердечнососудистой системы.

Что же собой представляет насыщение организма быстрыми и медленными углеводами? В чем суть получения той самой энергии? Ключевым компонентом любого углевода оказывается сахар. Встречаются:

• моносахариды — простые сахара, разлагаться которым на более простые нет возможности, а значит, и усваиваются организмом они сходу;
• дисахариды — чуть более сложные сахара из двух молекул, а значит, на их расщепление время все же затрачивается;
• полисахариды — самые сложнее соединения молекул сахаров, на расщепление которых организм тратит больше всего времени, усваиваются они с трудом, а порой и вовсе не усваиваются, проходя через весь пищеварительный тракт и выполняю отчасти экскреторную функцию (например, клетчатка).

Как только сахар попадает в кровь, в ней повышается уровень глюкозы, человек испытывает прилив сил, а чувство голода и усталость как рукой снимает. Но уже спустя время от эффекта не остается и следа, поскольку нормализовать уровень глюкозы в крови «спешит» гормон инсулин.

Получается, что быстрые углеводы, не требуя много времени на расщепление полимерных цепей, провоцируют сиюминутное повышение глюкоза в крови, а значит, и резкий выброс инсулина. В здоровом организме инсулин нейтрализует чрезмерное количество глюкозы и перегоняет поступивший сахар в жировую прослойку. В короткие сроки мы снова начинаем ощущать голод.

Когда же в организм поступает порция медленных углеводов, уровень сахара возрастает постепенно. Никакого стресса для организма не происходит. Инсулин выделяется понемногу, жировая прослойка следствием метаболизма не становится.

Чтобы различать быстрые и медленные углеводы, был выведен особый показатель. Он называется гликемический индекс. Чем он выше, тем быстрее будет расщепляться продукт. Продукты с низким гликемическим индексом считаются более полезными для организма. Хотя в отдельных, все же весьма редких случаях, быстрая поставка глюкозы в кровь может быть актуальна.

При потреблении быстрых углеводов своего пика уровень сахара в крови достигает за 10-15 минут, при потреблении медленных — за 30-40. Первые «маячки» чувства голода после быстрых углеводов проявятся спустя 1-2 часа, а после медленных — спустя 3-4 часа.

Что мы узнали?

Из темы химии 10 класса узнали об углеводах. Это биоорганические соединения, состоящие из одной или нескольких структурных единиц. Одна единица или молекула состоит из карбонильных и гидроксильных групп. Различают моносахариды, состоящие из одной молекулы, олигосахариды, включающие 2-10 молекул, и полисахариды – длинные цепочки из множества моносахаридов. Углеводы сладкие на вкус и хорошо растворимы в воде (исключение – полисахариды). Моносахариды растворяются в воде, окисляются, взаимодействуют с гидроксидом меди и аммиачным оксидом серебра. Полисахариды и олигосахариды подвергаются гидролизу. Полисахариды горят.

Источник

Углеводы

Углеводами называют органические соединения, состоящие из углерода, водорода, кислорода. Содержат карбонильную группу и множество карбоксильных групп. Служат источником энергии для клеток.

Классификация углеводов

Класс углеводов	Особенности / Представители
Моносахариды (монозы)	Простая форма сахаров. Не подвергается гидролизу. Глюкоза
Дисахариды	Сложные сахара. При гидролизе распадаются на две молекулы моносахаров. Сахароза (состоит из фрагментов альфа-глюкозы и бета-фруктозы)
Полисахариды	Высокомолекулярные соединения сложной структуры, образованные из  остатков моносахаров, соединенных гликозидными связями. Крахмал, целлюлоза

Химические свойства углеводов

Химические свойства углеводов обусловлены строением. Соединения вступают в реакции по карбоксильной группе, по спиртовому гидроксилу или кетонной группе в зависимости от природы сахаров в составе. 

Реакции гидролитического разложения сложных сахаров идут по схеме:

Реакции гидрирования характерны для сахаров, содержащих карбонильную группу (например, глюкоза), которая в результате восстанавливается до спиртового гидроксила при повышенной температуре в присутствии никелевого катализатора:

Альдегидная группа в составе вступает в характерную реакцию с гидроксидом меди. Образуется оксид меди II кирпично-красного цвета:

По альдегидной группе проходит и реакция «серебряного зеркала» с серебра нитратом в аммиачной среде. Образуется осадок серебра, глюконат аммония, аммиак и вода:

Спиртовой гидроксил в составе определяет взаимодействие с гидроксидом двухвалентной меди. Осадок голубого цвета переходит в насыщенный синий раствор медного комплекса:

Процессы брожения

Процесс ферментативного разложения глюкозы на этиловый спирт и углекислый газ называют спиртовым брожением:

Продуктом молочнокислого брожения становится молочная кислота. Возможны процессы масляно-кислого, лимонно-кислого брожения: 

Растворы моносахаров

В растворе моносахара соединяются между собой через альдегидные группы. Раствор глюкозы содержит две модификации: альфа-форму и бета-форму:

Полисахара сгорают до углекислого газа и воды:

(С₆H₁₀O₅)_n + 6nO₂ → 6nCO₂ + 5nH₂O

Характерная реакция крахмала с раствором йода:

Образуется ярко синее окрашивание. При повышении температуры цвет исчезает, при охлаждении снова проявляется.

Биологические функции углеводов

Углеводы выполняют функции в организме такие, как:

• энергетическая;
• защитная (иммунная);
• структурная;
• запасающая;
• рецепторная.

Углеводы образуют стенки клеток, обеспечивают распознавание клеток, присоединение к ним биологически активных веществ, участвуют в фотосинтезе.

Смотри также:

• Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах
• Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола
• Характерные химические свойства альдегидов, карбоновых кислот, сложных эфиров
• Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот. Важнейшие способы получения аминов и аминокислот
• Взаимосвязь органических соединений

Химические свойства

В зависимости от структуры каждому углеводу характерны особые химические свойства. Моносахариды, в частности глюкоза, подвергаются многоступенчатому окислению (в отсутствии и присутствии кислорода). В результате полного окисления образуется углекислый газ и вода:

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 +6H2O.

В отсутствии кислорода под действием ферментов происходит брожение:

• спиртовое – C6H12O6 → 2C2H5OH (этанол) + 2CO2;
• молочнокислое – C6H12O6 → 2CH3-CH(OH)-COOH (молочная кислота).

Иначе с кислородом взаимодействуют полисахариды, сгорая до углекислого газа и воды:

(C6H10O5)n + 6O2 → 6nCO2 + 5nH2O.

Олигосахариды и полисахариды разлагаются до моносахаридов при гидролизе:

• C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6;
• (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6.

Глюкоза реагирует с гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала):

• CH2OH-(CHOH)4-CH=O + 2Cu(OH)2 → CH2OH-(CHOH)4-COOH + Cu2O↓ + 2H2O;
• CH2OH-(CHOH)4-CH=O + 2OH → CH2OH-(CHOH)4-COONH4 + 2Ag↓ +3NH3 + H2O.

Рис. 3. Реакция серебряного зеркала.

↑хЯРНПХВЕЯЙЮЪ ЯОПЮБЙЮ

оПЕБПЮЫЕМХЪ СЦКЕБНДНБ ХГБЕЯРМШ Я ДПЕБМЕИЬХУ БПЕЛ╦М, РЮЙ ЙЮЙ НМХ КЕФЮР Б НЯМНБЕ ОПНЖЕЯЯНБ АПНФЕМХЪ, НАПЮАНРЙХ ДПЕБЕЯХМШ, ХГЦНРНБКЕМХЪ АСЛЮЦХ Х РЙЮМЕИ ХГ ПЮЯРХРЕКЭМНЦН БНКНЙМЮ. рПНЯРМХЙНБШИ ЯЮУЮП (ЯЮУЮПНГС) ЛНФМН ЯВХРЮРЭ ОЕПБШЛ НПЦЮМХВЕЯЙХЛ БЕЫЕЯРБНЛ, БШДЕКЕММШЛ Б УХЛХВЕЯЙХ ВХЯРНЛ БХДЕ. уХЛХЪ СЦКЕБНДНБ БНГМХЙКЮ Х ПЮГБХБЮКЮЯЭ БЛЕЯРЕ Я НПЦЮМХВЕЯЙНИ УХЛХЕИ; ЯНГДЮРЕКЭ ЯРПСЙРСПМНИ РЕНПХХ НПЦЮМХВЕЯЙХУ ЯНЕДХМЕМХИ ю.л. аСРКЕПНБ — ЮБРНП ОЕПБНЦН ЯХМРЕГЮ ЯЮУЮПНОНДНАМНЦН БЕЫЕЯРБЮ ХГ ТНПЛЮКЭДЕЦХДЮ (1861). яРПСЙРСПШ ОПНЯРЕИЬХУ ЯЮУЮПНБ БШЪЯМЕМШ Б ЙНМЖЕ XIX БЕЙЮ Б ПЕГСКЭРЮРЕ ТСМДЮЛЕМРЮКЭМШУ ХЯЯКЕДНБЮМХИ МЕЛЕЖЙХУ СВ╦МШУ ц. йХКХЮМХ Х щ. тХЬЕПЮ. б 20-У ЦЦ. XX БЕЙЮ АШКХ ГЮКНФЕМШ НЯМНБШ ЯРПСЙРСПМНИ УХЛХХ ОНКХЯЮУЮПХДНБ (с.м. уНСНПЯ). яН 2-И ОНКНБХМШ XX БЕЙЮ ОПНХЯУНДХР ЯРПЕЛХРЕКЭМНЕ ПЮГБХРХЕ УХЛХХ Х АХНУХЛХХ СЦКЕБНДНБ, НАСЯКНБКЕММНЕ ХУ БЮФМШЛ АХНКНЦХВЕЯЙХЛ ГМЮВЕМХЕЛ Х АЮГХПСЧЫЕЕЯЪ МЮ ЯНБПЕЛЕММНИ РЕНПХХ НПЦЮМХВЕЯЙНИ УХЛХХ Х МНБЕИЬЕИ РЕУМХЙЕ ЩЙЯОЕПХЛЕМРЮ.

Классификация углеводов

Все углеводы могут быть
классифицированы на разных основаниях.

Например, если
классифицировать углеводы по количеству заместителей в карбонильной группе, то
их можно разделить на альдегиды (один заместитель) и кетоны (два заместителя).
С точки зрения способности к гидролизу, углеводы делятся на две группы: простые
и сложные углеводы. В зависимости от их структуры, все углеводы делятся на три
основных класса: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Последняя классификация в
настоящее время является общепринятой.

Моносахариды — это простые углеводы, которые при гидролизе не распадаются на более простые молекулы. В зависимости от количества атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы (C3H6O3), тетрозы (C4H8O4), пентозы (C5H10O5), гексозы (C6H12O6) и гептозы (C7H14O7). Другие моносахариды в природе не встречаются, но могут быть произведены синтетически. Моносахариды с 5-членным циклом называются фуранозами, а 6-членный цикл — пиранозами.

Моносахариды состоят из
сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных
углеводосодержащих биополимеров (гликопротеины, гликолипиды). Моносахариды
связаны друг с другом и с неуглеводородной частью молекулы гликозидными
связями. Во время гидролиза под действием кислот или ферментов эти связи могут
разрываться, высвобождая моносахариды. Биосинтез моносахаридов из углекислого
газа и воды происходит в растениях (фотосинтез); с участием активированных
производных моносахаридов — нуклеозидных дифосфатных сахаридов — обычно
происходит биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме
(например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выработкой энергии.

Физические свойства

Моносахариды и олигосахариды имеют схожие физические свойства:

• кристаллическое строение;
• сладкий вкус;
• растворимость в воде;
• прозрачность;
• нейтральная pH в растворе;
• низкие температуры плавления и кипения.

Полисахариды – более сложные вещества. Они нерастворимы и не имеют сладкого привкуса. Целлюлоза – разновидность полисахарида, входящая в состав клеточных стенок растений. Аналогичный целлюлозе хитин входит в состав грибов и панцирей членистоногих. Крахмал накапливается в растениях и распадается на простые углеводы, которые являются источником энергии. В животных клетках резервную функцию выполняет гликоген.

Физические свойства

Моносахариды и олигосахариды сладкие на вкус. Плавятся и кипят при низких температурах. Олигосахариды хорошо растворяются в воде, имеют в растворах нейтральный водородный показатель (pH).

Полисахариды обладают более жёсткой структурой, не имеют сладкого вкуса, не растворяются в воде. В живых организмах выполняют опорную или энергетическую функцию. Например, целлюлоза входит в состав клеточной стенки растений, хитин – грибов и панцирей членистоногих. Крахмал и гликоген – источники энергии, накапливающиеся в клетках в виде зёрен и капель.

Рис. 3. Хитин в клеточных стенках грибов.

Для углеводов характерна пространственная изомерия.