5 примеров наиболее важных полисахаридов

Олигосахариды

Олигосахариды (от греч. олигос – маленький). Это полимеры – ди-, три- и тетрасахариды. Наиболее распространенными являются дисахариды, которые образуются путем соединения двух моносахаридов ковалентной (гликозидной) связью с выделение молекулы воды (реакция конденсации). Дисахариды сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде и кристаллизируются.

Различают такие дисахариды: сахароза (сахарный, или тростниковый сахар) состоит из остатков глюкозы и фруктозы, эмпирическая формула – С12Н22О11; лактоза (молочный сахар) – из остатков глюкозы и галактозы, является основным источником энергии для детенышей млекопитающих; мальтоза (солодовый сахар) из остатков глюкозы и пр.

Моносахариды или простые сахара (монозы)

Имеют общую структурную формулу СnН2nОn, где n –число от 3 и больше, и не гидролизируются. По количеству атомов углерода их разделяют на: триозы, имеющие 3 атома, тетрозы –4 атома, пентозы –5 атомов… декозы, имеющие 10 атомов. Могут существовать в двух формах: линейной и циклической. Циклические –это молекулы моносахаридов с пятью и большим количеством атомов, заключенных в кольцо. Все моносахариды имеют гидроксильные

(-ОН) и прочие полярные группы, поэтому растворяются в воде.

Из триоз в живых организмах имеет значение глицерин и его производные (молочная кислота, пировиноградная кислота).

В природе наиболее распространенными являются гексозы (6 атомов углерода), а именно глюкоза и фруктоза. Глюкоза (виноградный сахар) есть во всех организмах. Она – главный поставщик энергии в клетках, один из регуляторов осмоса. Ее уровень в крови постоянный (около 0,12 %), поддерживается гормонами инсулином и глюкагоном. Фруктоза (плодовый сахар) есть в сахарной свекле, фруктах, меде и т. п. Галактоза – это пространственный изомер глюкозы. Входит в состав молочного сахара. В состав нуклеиновых кислот и АТФ входят пентозы (5 атомов): рибоза и дезоксирибоза. Моносахариды сладкие на вкус, хорошо растворяются в воде и хорошо кристаллизируются.

Классификация по числу и строению моносахаридных остатков

В структуре полиозов от двух до двадцати моносахаридов в двух разных формах – пиранозной или фуранозной.

Видео

Ниже имеется таблица со структурными единицами полиозов.

Группа моносахаров Моносахара
Шестиатомные Глюкоза
Галактоза
Пятиатомные Фруктоза
Арабиноза
Ксилоза
Уроновые кислоты Галактуроновая
Глюкуроновая
Маннуроновая

Различаются гомогликаны (они имеют другое название – гомополисахариды), они имеют в составе цепочки идентичные углеводные составляющие. И, соответственно, если звенья углеводов разные, то элемент получает название гетерополисахарида.

Название группы Составляющие
Гомополисахариды (или гомополимеры) Крахмал
Гликоген
Клетчатка
Хитин
Декстран
Гетерополисахариды (или гетерополимеры) Хондроитин-сульфаты
Гепарин
Инулин
Пектины
Камеди
Слизи
Гиалуроновая кислота

Структурные полисахариды

Арабиноксиланы

Арабиноксиланы находятся и в главных, и во второстепенных стенках клеток растений, и они являются сополимерами двух пентозных сахаров: арабиноза и ксилоза.

Целлюлоза

Строительный материал растений формируется в первую очередь из целлюлозы. Дерево содержит, кроме целлюлозы, много лигнина, а бумага и хлопок — почти чистая целлюлоза. Целлюлоза — полимер повторяющихся глюкозных остатков, соединенных вместе бета-связями. У людей и многих животных нет энзимов разорвать бета-связи, поэтому они не переваривают целлюлозу. Определенные животные, такие как термиты, могут переварить целлюлозу, потому что в их пищеварительной системе присутствуют энзимы, способные переварить её. Целлюлоза нерастворима в воде. Не меняет цвет при смешивании с йодом. При гидролизе переходит в глюкозу. Это самый распространенный углевод в мире.

Хитин

Хитин — один из самых часто встречающихся натуральных полимеров. Он является строительным компонентом многих животных, к примеру экзоскелетов. Он разлагается микроорганизмами в течение долгого времени в окружающей среде. Его распад могут катализировать ферменты под названием хитиназы, которые секретируют такие микроорганизмы как бактерии и грибы, и производят некоторые растения. У некоторых из этих микроорганизмов есть рецепторы, которые расщепляют хитин до простого сахара. При нахождении хитина они начинают выделять ферменты, расщепляющие его до гликозидных связей, чтобы получить простые сахара и аммиак.

Химически хитин очень близок хитозану (более водорастворимое производное хитина). Он также очень похож на целлюлозу: это тоже длинная неразветвленная цепочка глюкозных остатков, но с добавочными группами. Оба материала придают организмам прочность.

Пектины

Пектины — совокупность полисахаридов, состоящих из а-1,4-связей между остатками D-галактопиранозилуроновой кислоты. Они есть во многих важнейших клеточных стенках и в недревесных частях растений.

Химические свойства

  • При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.
  • При конденсации дисахаридов образуются молекулы полисахаридов.

По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:

  1. восстанавливающие;
  2. не восстанавливающие.

К первой группе относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза.
Ко второй: сахароза, трегалоза.

Восстанавливающие (редуцирующие) дисахариды

В данных дисахаридах один из моносахаридных остатков участвует в образовании гликозидной связи за счёт гидроксильной группы чаще всего при С-4 или С-6, реже при С-3. В дисахариде имеется свободная полуацетальная гидроксильная группа, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла. Возможностью осуществления цикло-оксо-таутометрии (кольчато-цепной) обусловлены восстановительные свойства таких дисахаридов и мутаротация их свежеприготовленных растворов.

Лактоза

Лактоза (от лат. lac — молоко) C12H22O11 — углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул β- глюкозы и β-галактозы, которые соединены между собой β(1→4)-гликозидной связью. Водные растворы лактозы мутаротируют. Вступает в реакцию с фелинговой жидкостью только после кипячения в течение 15 минут и реактивом Толленса, реагирует с фенилгидразином, образуя озазон. Лактоза отличается от других дисахаридов отсутствием гигроскопичности — она не отсыревает. Это её свойство имеет большое практическое значение в фармации: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующееся лекарство, то берут молочный сахар; если же взять другой сахар, то он быстро отсыреет и легко гидролизующееся лекарственное вещество быстро разложится. Значение лактозы очень велико, так как она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающих.

Мальтоза

Мальтоза (от лат. maltum — солод) C12H22O11 — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений. Мальтоза относится к восстанавливающим сахарам, восстанавливает фелингову жидкость, даёт гидразон и озазон и может быть окислена в одноосновную мальтобионовую кислоту, которая при гидролизе даёт α-D-глюкозу и D-глюконовую кислоту. Мальтоза была синтезирована действием мальтазы (энзима дрожжей) на концентрированные растворы глюкозы. Для неё характерно явление мутаротации, сильно вращает плоскость поляризации влево. Мальтоза менее сладка, чем например сахароза, однако, она более чем в 2 раза слаще лактозы.

Целлобиоза

Целлобиоза 4-(β-глюкозидо)-глюкоза — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы, соединённых β-гликозидной связью; основная структурная единица целлюлозы. Высшие животные не в состоянии усваивать целлюлозу, так как не обладают разлагающим её ферментом. Однако улитки, гусеницы и черви, содержащие ферменты целлобиазу и целлюлазу, способны расщеплять (и тем самым утилизовать) содержащие целлобиозу растительные остатки. Целлобиоза, как и лактоза, имеет 1→4 β-гликозидную связь и является восстанавливающим дисахаридом, но в отличие от лактозы при полном гидролизе даёт только β-D-глюкозу.

Невосстанавливающие (нередуцирующие) дисахариды

Невосстанавливающие дисахариды не имеют ОН-группы ни при одном аномерном центре, в результате чего, они не вступают в реакции с фелинговой жидкостью и реактивом Толленса.

Сахароза

Трегалоза

Дисахариды и их применение

Следующий тип углеводных соединений – дисахариды. Они считаются сложными веществами. В результате гидролиза из них образуется две молекулы моносахаридов.

Этот тип углеводов отличается следующими особенностями:

  • твердость;
  • растворимость в воде;
  • слабая растворимость в концентрированных спиртах;
  • сладкий вкус;
  • цвет – от белого до коричневого.

Основные химические свойства дисахаридов заключаются в реакциях гидролиза (происходит разрыв гликозидных связей и образование моносахаридов) и конденсации (формируются полисахариды).

Встречается 2 типа таких соединений:

  1. Восстанавливающие. Их особенностью является наличие свободной полуацетальной гидроксильной группы. За счет нее у таких веществ присутствуют восстановительные свойства. К данной группе углеводов относятся целлобиоза, мальтоза и лактоза.
  2. Невосстанавливающие. У этих соединений нет возможности к восстановлению, поскольку у них отсутствует полуацетальная гидроксильная группа. Наиболее известными веществами этого типа являются сахароза и трегалоза.

Эти соединения широко распространены в природе. Они могут встречаться как в свободном виде, так и в составе других соединений. Дисахариды являются источником энергии, поскольку при гидролизе из них образуется глюкоза.

Лактоза очень важна для детей, поскольку является основным из компонентов детского питания. Еще одной функцией углеводов этого типа является структурная, поскольку они входят в состав целлюлозы, которая нужна для формирования растительных клеток.

викторина

1. Если вы не почистили зубы через некоторое время вы можете заметить, что начинает накапливаться какая-то желтая доска. Часть бляшки состоит из декстранов или полисахаридов, которые бактерии использовать для хранения энергии. Где бактерии получают моносахариды для создания этих полисахаридов?A. Они синтезируют их от солнечного света.B. Они создают их из своих генетический код,C. Они собирают их из остатков пищи, которую вы едите.

Ответ на вопрос № 1

С верно. Каждый раз, когда вы принимаете немного, кусочки пищи застряли между зубами. В большинстве продуктов присутствуют моносахариды, которые могут питать бактерии и позволяют им накапливать энергию в декстранах и создавать зубной налет. Тем не менее, пищеварительный процесс начинается в слюне, и когда пища остается во рту, она продолжает выделять моносахариды, которые обеспечивают рост бактерий

Вот почему важно регулярно чистить и чистить нитью

2. Растения производят как крахмал амилозу, так и структурную полимерную целлюлозу из единиц глюкозы. Большинство животных не могут переваривать клетчатку. Даже жвачные животные, такие как крупный рогатый скот, не могут переваривать целлюлозу и полагаться на симбиотические внутренние организмы для разрыва связей целлюлозы. Тем не менее, все млекопитающие производят амилазу, фермент, который может расщеплять амилозу. Почему амилаза не может разрушить связи целлюлозы?A. Целлюлоза и амилоза структурно различаются, и амилаза не распознает целлюлозу.B. Гликозидные связи целлюлозы сильнее.C. Внеклеточный матрикс, созданный целлюлозой, не может быть разрушен.

Ответ на вопрос № 2

верно. Хотя для создания обеих молекул используется глюкоза, используются разные конфигурации. В амилозе это вызывает плотную ветвящуюся структуру со многими выставленными точками, которые могут быть переварены амилазой. Амилаза специфически распознает амилозу и не может присоединяться или разрушать связи целлюлозы. Частично это вызвано тем, что связи целлюлозы сильнее, а не гликозидные связи. Целлюлоза обладает рядом других связей, не встречающихся в амилозе, которые имеют место между боковыми цепями. Это также помогает ему сохранять свою форму, но это не невозможно сломать. Коровы проводят много часов, жуя свою пачку растение волокна, медленно разрушая связи между молекулами целлюлозы.

3. Гиалуронан – это молекула, обнаруженная в суставах позвоночных, которая обеспечивает поддержку, создавая желеобразную матрицу для смягчения костей. Гиалуронан создается из нескольких различных моносахаридов, связанных вместе в длинные цепи. Что из следующего описывает гиалуронан? 1. Homopolysaccharide2. Heteropolysaccharide3. Polymer4. мономерA. Все ониB. 1, 3C. 2, 3

Ответ на вопрос № 3

С верно. Гиалуронан представляет собой полисахарид, состоящий из различных типов моносахаридов, что делает его гетерополисахаридом. Он также известен как полимер или молекула, состоящая из мономеров. В этом случае моносахариды являются мономерами.

Химические свойства полисахаридов

Полисахариды – это сложные молекулярные углеводы, что образуются из остатков моносахаридов, объединенных гликозидной связью. Полисахариды, или гликаны (полигликозаны) продуцируются животными, растениями, человеком. Полигликозиды, или полиацеталии бывают линейными и разветвленными.

Классификация полисахаридов предусматривает подразделение на олигосахариды и полиозиды. Под воздействием высоких температур в кислотной среде осуществляется гидролиз полисахаридов. Появляются олигосахариды вместе с дисахаридами при неполном процессе. При полном – исходные моносахариды, а также их производные. Среди химических свойств этого класса углеводов отмечают:

  • слабые восстановительные свойства полисахаридов;
  • устойчивые свойства к действию щелочей;
  • возможность получать сложные эфиры.

По химической природе среди полисахаридов отмечают гомополисахариды и гетерополисахариды. К широко распространенным представителям гомополисахаридов, состоящих из моновеществ одного вида, относят клетчатку (целлюлозу), крахмал, гликоген. У общей формулы полисахаридов следующий вид: (С6Н10О5)n.

К гетерополисахаридам, или гликозаминогликанам, включающим моносахариды различного типа, относятся хондроитин сульфаты, гепарин, инулин, пектины, камеди.

По функциональному назначению углеводы классифицируют на:

  • структурные полисахариды: хитин, целлюлоза;
  • резервные: животный гликоген, растительный крахмал.

По кислотности среди полиозов отмечают:

  1. Кислые сахара: кислоты – галактуроновая, глюкуроновая, маннуроновая. К представителям относятся пектины, ксантан, альгинаты.
  2. Нейтральные полигликозы: ксиланы, β-глюканы, маннаны.

Какова роль полиголозидов? Функции полисахаридов разнообразны:

Роль Примеры полисахаридов Предназначение
Запасная Крахмал, слизи, гликоген Аккумулирование гликанов в тканях
Энергетическая Инулин, гликоген, альгиновые кислоты, крахмал Снабжение человеческого организма биоэнергией
Опорная Хондроитинсульфат, целлюлоза Основа костных тканей, целлюлоза необходима при стеблеобразовании
Структурная Хитин, клетчатка, гиалуроновая кислота В составе межклеточной субстанции, цементирующие свойства
Конфакторная Гепарин, искусственные аналоги Уменьшение свертываемости крови
Защитная Гепарин, камеди, гиалуроновая кислота Формирование смазки на клеточной поверхности: желудка, пищевода, трахеи, суставов. Защитные свойства от механических микроповреждений при трении либо вибрации извне, а также проникновения патогенных микроорганизмов.
Гидроосматическая Кислые гетерополимеры, в том числе мукополисахариды Свойство удержания катионов и жидкости в клетке, создание барьера при влагонакоплении в пространстве между клетками

Функции углеводов

Энергетическая. Углеводы являются основным источником энергии для организма. При окислении 1 г глюкозы освобождается 17,6 кДж энергии.

Структурная. Входят в состав оболочек растительных клеток, надмембранного комплекса животных клеток. В растениях выполняют также защитную функцию.

Запасание веществ. Запасаются в виде крахмала у растений и гликогена у животных и грибов. При полноценном питании в печени может накапливаться до 10 % гликогена, количество которого при неблагоприятных условиях может снижаться до 0,2 % массы печени.

Защитная функция. Вяжущие секреты – слизи, которые выделяются разными железами, богаты углеводами и их производными (например, глюкопротеидами). Они защищают стенки полых органов (пищевода, желудка, бронхов) от механических повреждений, проникновения вредных бактерий и вирусов.

Бактериальные полисахариды

Патогенные бактерии обычно образуют толстый слизистый слой полисахарида. Эта «капсула» скрывает антигенные белки на поверхности бактерий, которые в противном случае спровоцировали бы иммунный ответ и тем самым привели бы к уничтожению бактерий. Капсульные полисахариды растворимы в воде, обычно кислые, и имеют молекулярную массу порядка от 100000 до 2000000 дальтон . Они линейны и состоят из регулярно повторяющихся субъединиц от одной до шести моносахаридов . Существует огромное структурное разнообразие; около двухсот различных полисахаридов продуцируются только кишечной палочкой . Смеси капсульных полисахаридов, конъюгированных или нативных, используются в качестве вакцин .

Бактерии и многие другие микробы, включая грибы и водоросли , часто выделяют полисахариды, чтобы помочь им прилипнуть к поверхностям и предотвратить их высыхание. Люди превратили некоторые из этих полисахаридов в полезные продукты, включая ксантановую камедь , декстран , велановую камедь , геллановую камедь , диутановую камедь и пуллулан .

Большинство этих полисахаридов проявляют полезные вязкоупругие свойства при очень низких концентрациях растворения в воде. Это делает различные жидкости, используемые в повседневной жизни, такие как некоторые продукты питания, лосьоны, чистящие средства и краски, вязкими в неподвижном состоянии, но гораздо более текучими, когда применяется даже небольшой сдвиг при перемешивании или встряхивании, наливании, протирании или чистке щеткой. Это свойство называется псевдопластичностью или истончением при сдвиге ; изучение таких вопросов называется реологией .

Скорость сдвига (об / мин) Вязкость ( сП или мПа⋅с)
0,3 23330
0,5 16000
1 11000
2 5500
4 3250
5 2900
10 1700
20 900
50 520
100 310

Водные растворы полисахарида сами по себе при перемешивании имеют любопытное поведение: после прекращения перемешивания раствор сначала продолжает вращаться из-за импульса, затем замедляется до остановки из-за вязкости и ненадолго меняет направление перед остановкой. Эта отдача обусловлена ​​упругим действием полисахаридных цепей, ранее растянутых в растворе, возвращающихся в свое расслабленное состояние.

Полисахариды клеточной поверхности играют разнообразные роли в экологии и физиологии бактерий . Они служат барьером между клеточной стенкой и окружающей средой, опосредуют взаимодействия хозяин-патоген. Полисахариды также играют важную роль в образовании биопленок и структурировании сложных форм жизни у бактерий, таких как Myxococcus xanthus .

Эти полисахариды синтезируются из активированных нуклеотидами предшественников (называемых нуклеотидными сахарами ), и в большинстве случаев все ферменты, необходимые для биосинтеза, сборки и транспорта готового полимера, кодируются генами, организованными в специальные кластеры в геноме организма . Липополисахарид является одним из наиболее важных полисахаридов клеточной поверхности, поскольку он играет ключевую структурную роль в целостности внешней мембраны, а также является важным медиатором взаимодействий между хозяином и патогеном.

Были идентифицированы ферменты, которые образуют A-группу (гомополимерный) и B-диапазон (гетерополимерный) O-антигены, и определены метаболические пути . Альгинат экзополисахарида представляет собой линейный сополимер остатков β-1,4-связанной D- маннуроновой кислоты и L- гулуроновой кислоты и отвечает за мукоидный фенотип поздней стадии муковисцидоза

В PEL и PSL локусы два недавно обнаружили генные кластеры , которые также кодируют экзополисахариды обнаружено, что важно для образования биопленки. Рамнолипид — это биоповерхностно-активное вещество , производство которого строго регулируется на уровне транскрипции , но точная роль, которую он играет при заболевании, в настоящее время недостаточно изучена

Белок гликозилирование , в частности пилина и флагеллина , стал объектом исследований нескольких групп от около 2007, и было показано, что важно для адгезии и инвазии при бактериальной инфекции.

Функции в организме (таблица)

Что такое полисахариды мы рассмотрели, но теперь стоит выяснить, какое значение углеводы имеют для организма человека. Ниже имеется таблица с основными функциями данных элементов.

Основные функции
Примеры полисахаридов
Основные качества
Энергетические
Крахмал и гликоген
Главное назначение данных компонентов состоит в накоплении углеводов, они насыщают организм глюкозой (источником энергии)
Запасающие
Гликоген, крахмал
Вещества представляют важное значение для организма, благодаря им создаются длительные энергетические запасы, которые накапливаются в структуре жировых тканей. Формирование происходит в клетках мышц и в печени (частично в головном мозге и желудке)
Кофакторные
Гепарин и синтетические аналоги
Углеводы выполняют функции кофакторов ферментативных соединений в организме

Понижают свертываемость крови
Опорные
Целлюлоза, хондроитинсульфат
Клетчатка, или целлюлоза, является основой стеблевых образований, а в костных тканях животных содержатся хондроитинсульфаты
Гидроосмотические
Кислые гетерополисахариды (гиалуроновая кислота)
Они сдерживают в клеточных структурах воду и положительно заряженные ионы, предотвращают накопление молекул жидкости в области межклеточного пространства
Структурные
Кислые гетерополисахариды (гиалуроновая кислота)
Имеются в составе межклеточного вещества, обладают цементирующими качествами
Защитные
Кислые гетерополисахариды, (в том числе мукополисахариды)
Они формируют «смазочный» слой на поверхности клеточных структур. Образуются на поверхности органов пищеварения, носовой полости, бронхов, содержатся в суставной жидкости. Защищают ткани от повреждения во время трения, сжатия или внешней вибрации

Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

C6H12O6 → 6C + 6H2O

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула Глюкоза

C6H12O6

Фруктоза

C6H12O6

Рибоза

C5H10O5

Структурная формула
Классификация
  • гексоза
  • альдоза
  • в циклической форме – пираноза
  • гексоза
  • кетоза
  • в циклической форме — фураноза
  • пентоза
  • альдоза
  • в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза β-глюкоза

Примечания

  1. Matthews, C. E.; K. E. Van Holde; K. G. Ahern (1999) Biochemistry. 3rd edition. Benjamin Cummings. ISBN 0-8053-3066-6
  2. N.A.Campbell (1996) Biology (4th edition). Benjamin Cummings NY. p.23 ISBN 0-8053-1957-3
  3. ↑  (недоступная ссылка). US Department of Agriculture, National Agricultural Library and National Academy of Sciences, Institute of Medicine, Food and Nutrition Board.
  4.  (недоступная ссылка). Дата обращения: 16 августа 2017.
  5. Anatomy and Physiology. Saladin, Kenneth S. McGraw-Hill, 2007.
  6. . Merriam Webster. Дата обращения: 11 мая 2014.
  7.  (недоступная ссылка)
  8. Viscosity of Welan Gum vs. Concentration in Water.  (недоступная ссылка). Дата обращения: 2 октября 2009.

Химические свойства

Первым делом стоит рассмотреть химические свойства полисахаридов. Данные компоненты относятся к сложным высокомолекулярным углеводам, они являются полигликозидами, или, другими словами, полиацеталями. Моносахариды связываются в молекулу при помощи гликозидных связей с рядом стоящими структурными элементами цепочки. В кислотной среде под влиянием высокотемпературного режима происходит процесс гидролиза. При полном процессе образуются исходные моносахариды (возможно, их производные). При неполном – олигосахариды, включая дисахариды.

Восстановительные свойства у данного класса углеводов достаточно слабые. Они устойчивы к воздействию щелочей. Вещества обладают уникальной способностью, которую применяют для получения сложных эфиров. Среди основных представителей класса полисахаридов можно выделить крахмал, целлюлозу (клетчатку), гликоген. Общая формула полисахаридов, которая применяется для обозначения данных компонентов – (С6Н10О5)n.

Полисахариды являются распространенной группой веществ, которые имеют природное происхождение. Вырабатываются они растениями и в тканях человека, животных. Это указывает на их активное участие в обменных процессах.

Целлюлоза (клетчатка)

Целлюлоза – наиболее распространенный растительный
полисахарид. Она обладает большой механической прочностью и исполняет роль
опорного материала растений. Древесина содержит 50-70% целлюлозы, хлопок
представляет собой почти чистую целлюлозу.

Как и у крахмала, структурной единицей целлюлозы
является D-
глюкопираноза, звенья которой связаны (1-4) -гликозидными связями. Однако, от
крахмала целлюлоза отличается b- конфигурацией гликозидных связей
между циклами и строго линейным строением.

Целлюлоза состоит из нитевидных молекул, которые
водородными связями гидроксильных групп внутри цепи, а также между соседними
цепями собраны в пучки. Именно такая упаковка цепей обеспечивает высокую
механическую прочность, волокнистость, нерастворимость в воде и химическую
инертность, что делает целлюлозу идеальным материалом для построения клеточных
стенок.

b- Гликозидная связь не разрушается пищеварительными ферментами человека,
поэтому целлюлоза не может служить ему пищей, хотя в определенном количестве
является необходимым для нормального питания балластным веществом. В желудках
жвачных животных имеются ферменты, расщепляющие целлюлозу, поэтому такие
животные используют клетчатку в качестве компонента пищи.

Несмотря на нерастворимость целлюлозы в воде и обычных
органических растворителях, она растворима в реактиве Швейцера (раствор
гидроксида меди в аммиаке), а также в концентрированном растворе хлористого
цинка и в концентрированной серной кислоте.

Как и крахмал, целлюлоза при кислотном гидролизе дает
глюкозу.

Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку
полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы
характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее
практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом.

целлюлоза

+ 3n HNO3

H2SO4

––––

тринитрат целлюлозы

+ 3nH2О

Полностью
этерифицированная клетчатка известна под названием пироксилин, который после
соответствующей обработки превращается в бездымный порох. В зависимости от
условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике
называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и
твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают
целлулоид.

При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в
присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза.

+ 3n

триацетилцеллюлоза

+ 3n СH3СOOН

Триацетилцеллюлоза (или ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом для
изготовления негорючей кинопленки и ацетатного шелка. Для этого ацетилцеллюлозу
растворяют в смеси дихлорметана и этанола и этот раствор продавливают через
фильеры в поток теплого воздуха. Растворитель испаряется и струйки раствора
превращаются в тончайшие нити ацетатного шелка.

Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала».

Говоря о применении целлюлозы, нельзя не сказать о том, что большое
количество целлюлозы расходуется для изготовления различной бумаги. Бумага –
это тонкий слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный на специальной
бумагоделательной машине.

Из приведенного выше уже видно, что использование
целлюлозы человеком столь широко и разнообразно, что применению продуктов
химической переработки целлюлозы можно посвятить самостоятельный раздел.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Adblock
detector