Дисахариды, строение, состав, свойства

Целлюлоза (клетчатка)

Целлюлоза – наиболее распространенный растительный
полисахарид. Она обладает большой механической прочностью и исполняет роль
опорного материала растений. Древесина содержит 50-70% целлюлозы, хлопок
представляет собой почти чистую целлюлозу.

Как и у крахмала, структурной единицей целлюлозы
является D-
глюкопираноза, звенья которой связаны (1-4) -гликозидными связями. Однако, от
крахмала целлюлоза отличается b- конфигурацией гликозидных связей
между циклами и строго линейным строением.

Целлюлоза состоит из нитевидных молекул, которые
водородными связями гидроксильных групп внутри цепи, а также между соседними
цепями собраны в пучки. Именно такая упаковка цепей обеспечивает высокую
механическую прочность, волокнистость, нерастворимость в воде и химическую
инертность, что делает целлюлозу идеальным материалом для построения клеточных
стенок.

b- Гликозидная связь не разрушается пищеварительными ферментами человека,
поэтому целлюлоза не может служить ему пищей, хотя в определенном количестве
является необходимым для нормального питания балластным веществом. В желудках
жвачных животных имеются ферменты, расщепляющие целлюлозу, поэтому такие
животные используют клетчатку в качестве компонента пищи.

Несмотря на нерастворимость целлюлозы в воде и обычных
органических растворителях, она растворима в реактиве Швейцера (раствор
гидроксида меди в аммиаке), а также в концентрированном растворе хлористого
цинка и в концентрированной серной кислоте.

Как и крахмал, целлюлоза при кислотном гидролизе дает
глюкозу.

Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку
полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы
характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее
практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом.

целлюлоза

+ 3n HNO3

H2SO4 ––––

тринитрат целлюлозы

+ 3nH2О

Полностью
этерифицированная клетчатка известна под названием пироксилин, который после
соответствующей обработки превращается в бездымный порох. В зависимости от
условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике
называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и
твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают
целлулоид.

При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в
присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза.

+ 3n

триацетилцеллюлоза

+ 3n СH3СOOН

Триацетилцеллюлоза (или ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом для
изготовления негорючей кинопленки и ацетатного шелка. Для этого ацетилцеллюлозу
растворяют в смеси дихлорметана и этанола и этот раствор продавливают через
фильеры в поток теплого воздуха. Растворитель испаряется и струйки раствора
превращаются в тончайшие нити ацетатного шелка.

Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала».

Говоря о применении целлюлозы, нельзя не сказать о том, что большое
количество целлюлозы расходуется для изготовления различной бумаги. Бумага –
это тонкий слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный на специальной
бумагоделательной машине.

Из приведенного выше уже видно, что использование
целлюлозы человеком столь широко и разнообразно, что применению продуктов
химической переработки целлюлозы можно посвятить самостоятельный раздел.

Строение крахмала и целлюлозы

Состав этих полисахаридов можно выразить общей формулой (C₆H₁₀O₅)_n. Число повторяю­щихся звеньев в макромолекуле крахмала может колебаться от нескольких сотен до нескольких тысяч. Целлюлоза же отли­чается значительно большим числом звеньев и, следова­тельно, молекулярной мас­сой, которая достигает не­скольких миллионов.

Различаются углеводы не только молекулярной мас­сой, но и структурой. Для крахмала характерны два вида структур макромолекул: линейная и развет­вленная. Линейную структуру имеют более мел­кие макромолекулы той части крахмала, которую называют амилозой, а разветвленную структуру имеют молекулы другой составной части крахма­ла — амилопектина.

В крахмале на долю амилозы приходится 10— 20 %, а на долю амилопектина — 80-90 %. Ами­лоза крахмала растворяется в горячей воде, а ами­лопектин только набухает.

Структурные звенья крахмала и целлюлозы по­строены по-разному. Если звено крахмала вклю­чает остатки α-глюкозы, то целлюлоза — остатки β-глюкозы, ориентированные в природные волок­на:

характеристики

Дисахариды представляют собой бесцветные твердые вещества, которые легко растворяются в воде , плохо растворяются в этаноле и нерастворимы в большинстве органических растворителей. Известны как α-, так и β-связанные дисахариды, а также связи в каждом положении. 1,4- и 1,6-связанные дисахариды являются наиболее распространенными в природе. Дисахариды, как и моносахариды, чувствительны к температуре и разлагаются при нагревании до температур выше их точки плавления или даже при температуре плавления, и поэтому их нельзя перегонять в вакууме. Поэтому очистку обычно проводят перекристаллизацией или, в небольших количествах, хроматографией . В растворе дисахариды в основном стабильны при значениях pH ≥7, но гидролизуются даже в слабокислом диапазоне. Кислотный гидролиз дисахаридов производит два моносахаридов, например, сахароза ( эмпирическая формула С ₁₂ Н ₂₂ О ₁₁ ) производят моносахариды D — глюкоза (С ₆ Н ₁₂ О ₆ ) и D — фруктоза (эмпирическая формула С ₆ Н ₁₂ О ₆ ). Самыми известными и распространенными дисахаридами являются сахароза, домашний сахар, тростниковый и свекольный сахар.

В зависимости от того, как связаны два простых сахара, различают восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. В случае восстанавливающих дисахаридов по крайней мере один аномерный атом углерода не участвует в гликозидной связи. В случае невосстанавливающих дисахаридов два аномерных атома углерода связаны напрямую. Восстанавливающие двойные сахара устойчивы к гидролизу в основном диапазоне pH , но очень чувствительны к окислителям .

В кристаллическом состоянии и в водном растворе многие дисахариды, такие как целлобиоза, лактоза и сахароза, стабилизированы внутримолекулярными водородными связями (HBB), что также определяет наиболее стабильную конформацию молекулы в каждом случае . HBB также может варьироваться в случае неводных растворителей.

Функции дисахаридов:

Диисахариды выполняют выполняют следующие функции:

Энергетическая функция. Так, сахароза и мальтоза служат источниками глюкозы для организма человека. Сахароза к тому же – важнейший источник углеводов (она составляет 99,4 % от всех получаемых организмом углеводов). Лактоза используются для диетического детского питания.

Структурная функция

Целлобиоза имеет важное значение для жизни растений, так как она входит в состав целлюлозы

Примечание: Фото https://www.pexels.com, https://pixabay.com, https://ru.wikipedia.org/wiki/Гликоген

карта сайта

Коэффициент востребованности
1 323

Вхождение

Свекла сахарная [ Beta vulgaris subsp. вульгарный ( Altissima группа)] является наиболее важным сахарным заводом в умеренных широтах .

Сахарный тростник ( Saccharum officinarum ) содержит большое количество сахарозы.

Кусковой сахар

Дисахариды в организме животных встречаются редко. Исключение являются трегалоз в гемолимфе большинство насекомых , а также лактозы в молоке от млекопитающих . Дисахариды очень распространены в растениях . Сахароза содержится во фруктах и многих фруктовых и овощных соках ; из сахарного тростника или сахарной свеклы используется как восстановленный столовый сахар . Трегалоза также содержится в дрожжах и грибах, а также в водорослях . Мальтоза не находится в свободной форме, но вырабатывается при ферментативном расщеплении крахмала , например, при пищеварении . Хорошо известным продуктом распада является инвертный сахар , который является основным компонентом меда, состоит из равных частей фруктозы и глюкозы и образуется из сахарозы (например, в цветочном нектаре).

Общие дисахариды

Две моносахаридные единицы дисахарида также могут быть соединены друг с другом в разных точках и иметь различную стереохимию в точке соединения . Это создает множество дисахаридов.

Структура и встречаемость дисахаридов

Фамилия	химическое соединение	Вхождение
Целлобиоза	Глюкоза -β- (1 → 4) -глюкоза	Целлюлоза дисахарид
Гентиобиоз	Глюкоза-β- (1 → 6) -глюкоза	Гликозиды ( амигдалин )
Изомальтоза	Глюкоза-α- (1 → 6) -глюкоза	Филиалы в гликогене и крахмале
Изомальтулоза	Глюкоза-α- (1 → 6) — фруктоза	ферментативная экстракция из сахарозы
Лактоза	Галактоза -β- (1 → 4) -глюкоза	Лактоза
Лактулоза	Галактоза-β- (1 → 4) -фруктоза	Продукт реверсии лактозы
Ламинарибиоз	Глюкоза-β- (1 → 3) -глюкоза	Продукт разложения ламинарина также образуется при варке пива.
Мальтоза	Глюкоза-α- (1 → 4) -глюкоза	Солодовый сахар или дисахарид крахмала в сахарной свекле, пчелином меде
Мальтулоза	Глюкоза-α (1 → 4) -фруктоза	Продукт реверсии мальтозы
Мелибиоз	Галактоза (1 → 6) глюкоза	в какао-бобах
Неогесперидоз	Рамноза — (1 → 2) -глюкоза	в гликозидах ( нарингин , неогесперидин )
Неотрегалез	Глюкоза (1 → 1) глюкоза	в экстракте коджи ( Aspergillus oryzae )
Нигероза	Глюкоза (1 → 3) глюкоза	в меду, пиве
Рутиноз	Рамноза (1 → 6) глюкоза	в антоцианах , гликозидах ( гесперидине )
Самбубиоз	Ксилоза-β- (1 → 2) -глюкоза	в антоцианах
Софороз	Глюкоза (1 → 2) глюкоза	в антоцианах , в бобовых
Сахароза	Глюкоза-α- (1 → 2) -фруктоза	Тростниковый или свекольный сахар
Трегалоза	Глюкоза-α, α ‘- (1 → 1) -глюкоза	в гемолимфе низших животных, спорыньи , молодых грибов

Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

C₆H₁₂O₆ → 6C + 6H₂O

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула	Глюкоза C6H12O6	Фруктоза C6H12O6	Рибоза C5H10O5
Структурная формула
Классификация	гексоза альдоза в циклической форме – пираноза	гексоза кетоза в циклической форме — фураноза	пентоза альдоза в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Индивидуальные доказательства

1. Запись на В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 26 февраля 2013 г.
2. Иоахим Буддрус: Основы органической химии , 4-е издание, de Gruyter Verlag, Берлин, 2011 г., стр. 774-776, ISBN 978-3-11-024894-4 .
3. Зигфрид Хауптманн : Органическая химия , 2-е исправленное издание, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Лейпциг, 1985, стр. 649, ISBN 3-342-00280-8 .
4. Иоахим Буддрус: Основы органической химии , 4-е издание, de Gruyter Verlag, Берлин, 2011 г., стр. 775, ISBN 978-3-11-024894-4 .
5. Альберт Госсауэр: Структура и реакционная способность биомолекул . Verlag Helvetica Chimica Acta, Цюрих, 2006 г., ISBN 3-906390-29-2 , стр. 340.

III. Специфические реакции

Кроме приведенных выше, глюкоза характеризуется и
некоторыми специфическими свойствами — процессами брожения. Брожением
называется расщепление молекул сахаров под воздействием ферментов (энзимов).
Брожению подвергаются сахара с числом углеродных атомов, кратным трем.
Существует много видов брожения, среди которых наиболее известны следующие:

a)спиртовое
брожение

C₆H₁₂O₆2CH₃–CH₂OH(этиловыйспирт) + 2CO₂­

b)молочнокислое
брожение

C6H12O62CH3–

CH–СОOH(молочная кислота)IOH

c)маслянокислое брожение

C₆H₁₂O₆ CH₃–CH₂–СН₂–СОOH(маслянаякислота) + 2Н₂­ + 2CO₂­

Упомянутые виды брожения, вызываемые микроорганизмами, имеют широкое
практическое значение. Например, спиртовое – для
получения этилового спирта, в виноделии, пивоварении и т.д., а молочнокислое –
для получения молочной кислоты и кисломолочных продуктов.

Биологическая роль

В живых организмах углеводы выполняют следующие функции:

1. Структурная и опорная функции. Углеводы участвуют в построении различных опорных структур. Так, целлюлоза является основным структурным компонентом клеточных стенок растений, хитин выполняет аналогичную функцию у грибов, а также обеспечивает жёсткость экзоскелета членистоногих.
2. Защитная роль у растений. У некоторых растений есть защитные образования (шипы, колючки и др.), состоящие из клеточных стенок мёртвых клеток.
3. Пластическая функция. Углеводы входят в состав сложных молекул (например, пентозы (рибоза и дезоксирибоза) участвуют в построении АТФ, ДНК и РНК).
4. Энергетическая функция. Углеводы служат источником энергии: при окислении 1 грамма углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 г воды.
5. Запасающая функция. Углеводы выступают в качестве запасных питательных веществ: гликоген у животных, крахмал и инулин — у растений.
6. Осмотическая функция. Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в организме. Так, в крови содержится 100—110 мг/л глюкозы, от концентрации глюкозы зависит осмотическое давление крови.
7. Рецепторная функция. Олигосахариды входят в состав воспринимающей части многих клеточных рецепторов или молекул-лигандов.

Биосинтез

В суточном рационе человека и животных преобладают углеводы. Травоядные получают крахмал, клетчатку, сахарозу. Хищники получают гликоген с мясом.

Организмы животных не способны синтезировать углеводы из неорганических веществ. Они получают их от растений с пищей и используют в качестве главного источника энергии, получаемой в процессе окисления:

Cx(H2O)y+xO2→xCO2+yH2O, ΔH<0.001{\displaystyle {\mathsf {C_{x}(H_{2}O)_{y}+xO_{2}\rightarrow xCO_{2}+yH_{2}O,\ \Delta H<0.001}}}

В зелёных листьях растений углеводы образуются в процессе фотосинтеза — уникального биологического процесса превращения в сахарá неорганических веществ — оксида углерода (IV) и воды, происходящего при участии хлорофилла за счёт солнечной энергии:

xCO2+yH2O→Cx(H2O)y+xO2{\displaystyle {\mathsf {xCO_{2}+yH_{2}O\rightarrow C_{x}(H_{2}O)_{y}+xO_{2}}}}

Углеводы. Генетический D- ряд сахаров

«Углеводы широко распространены в природе и выполняют в живых
организмах различные важные функции. Они поставляют энергию для биологических
процессов, а также являются исходным материалом для синтеза в организме других
промежуточных или конечных метаболитов. Углеводы имеют общую формулу C_n(H₂O)_m, откуда и возникло название
этих природных соединений.

Углеводы делятся на простые сахара или моносахариды и полимеры этих
простых сахаров или полисахариды. Среди полисахаридов следует выделить группу
олигосахаридов, содержащих в молекуле от 2 до 10 моносахаридных остатков. К ним
относятся, в частности, дисахариды.

Моносахариды являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах
одновременно содержатся и карбонильная (альдегидная или кетонная), и несколько
гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой
полигидроксикарбонильные соединения — полигидроксиальдегиды и
полигидроксикетоны. В зависимости от этого моносахариды подразделяются на
альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится
кетогруппа). Например, глюкоза – это альдоза, а
фруктоза – это кетоза.

 (глюкоза
(альдоза))                    (фруктоза (кетоза))

В зависимости от числа атомов углерода в молекуле
моносахарид называется тетрозой, пентозой, гексозой и т.д. Если объединить
последние два типа классификации, то глюкоза – это альдогексоза, а фруктоза –
кетогексоза. Большинство встречающихся в природе моносахаридов – это пентозы и
гексозы.

Моносахариды изображаются в виде проекционных формул
Фишера, т.е. в виде проекции тетраэдрической модели атомов углерода на
плоскость чертежа. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз
наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной
первичноспиртовую группу. Атом водорода и гидроксильную группу при
асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой.
Асимметрический атом углерода находится в образующемся перекрестье двух прямых
и не обозначается символом. С групп, расположенных вверху, начинают нумерацию
углеродной цепи. (Дадим определение асимметрическому атому углерода: это атом
углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами).

Установление абсолютной конфигурации, т.е. истинного
расположения в пространстве заместителей у асимметрического атома углерода
является весьма трудоемкой, а до некоторого времени было даже невыполнимой
задачей. Существует возможность характеризовать соединения путем сравнения их конфигураций
с конфигурациями эталонных соединений, т.е. определять относительные
конфигурации.

Относительная конфигурация моносахаридов определяется по
конфигурационному стандарту – глицериновому альдегиду, которому еще в конце
прошлого столетия произвольно были приписаны определенные конфигурации,
обозначенные как D- и L- глицериновые
альдегиды. С конфигурацией их асимметрических атомов углерода сравнивается
конфигурация наиболее удаленного от карбонильной группы асимметрического атома
углерода моносахарида. В пентозах таким атомом является четвертый атом углерода
(С₄), в гексозах – пятый (С₅), т.е.
предпоследние в цепи углеродных атомов. При совпадении конфигурации этих атомов
углерода с конфигурацией D-
глицеринового альдегида моносахарид относят к D- ряду. И, наоборот, при совпадении с конфигурацией L- глицеринового
альдегида считают, что моносахарид принадлежит к L- ряду. Символ D означает, что
гидроксильная группа при соответствующем асимметрическом атоме углерода в
проекции Фишера располагается справа от вертикальной линии, а символ L- что
гидроксильная группа расположена слева.

Обмен

Обмен углеводов в организме человека и высших животных складывается из нескольких процессов:

1. Гидролиз (расщепление) в желудочно-кишечном тракте полисахаридов и дисахаридов пищи до моносахаридов, с последующим всасыванием из просвета кишки в кровеносное русло.
2. Гликогеногенез (синтез) и гликогенолиз (распад) гликогена в тканях, в основном в печени.
3. Аэробный (пентозофосфатный путь окисления глюкозы или пентозный цикл) и анаэробный (без потребления кислорода) гликолиз — пути расщепления глюкозы в организме.
4. Взаимопревращение гексоз.
5. Аэробное окисление продукта гликолиза — пирувата (завершающая стадия углеводного обмена).
6. Глюконеогенез — синтез углеводов из неуглеводистого сырья (пировиноградная, молочная кислота, глицерин, аминокислоты и другие органические соединения).

Трегалоза — грибной сахар

Трегалоза состоит из остатков двух молекул глюкозы. Содержится в высших грибах (отсюда и второе его название — микоза), водорослях, лишайниках, некоторых червях и насекомых. Считается, что накопление трегалозы является одним из условий повышенной устойчивости клеток к высыханию. В человеческом организме не усваивается, однако большое ее поступление в кровь может вызвать интоксикацию.

Дисахариды широко распространены в природе — в тканях и клетках растений, грибов, животных, бактерий. Они входят в структуру сложных молекулярных комплексов, встречаются и в свободном состоянии. Некоторые из них (лактоза, сахароза) являются энергетическим субстратом для живых организмов, другие (целлобиоза) — выполняют структурную функцию.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Автор статьи:

Тедеева Мадина Елкановна

Специальность: терапевт, врач-рентгенолог, диетолог.

Общий стаж: 20 лет.

Место работы: ООО “СЛ Медикал Груп” г. Майкоп.

Образование: 1990-1996, Северо-Осетинская государственная медицинская академия.

Другие статьи автора

Будем признательны, если воспользуетесь кнопочками:

Химические свойства

• При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.
• При конденсации дисахаридов образуются молекулы полисахаридов.

По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:

1. восстанавливающие;
2. не восстанавливающие.

К первой группе относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза.
Ко второй: сахароза, трегалоза.

Восстанавливающие (редуцирующие) дисахариды

В данных дисахаридах один из моносахаридных остатков участвует в образовании гликозидной связи за счёт гидроксильной группы чаще всего при С-4 или С-6, реже при С-3. В дисахариде имеется свободная полуацетальная гидроксильная группа, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла. Возможностью осуществления цикло-оксо-таутометрии (кольчато-цепной) обусловлены восстановительные свойства таких дисахаридов и мутаротация их свежеприготовленных растворов.

Лактоза

Лактоза (от лат. lac — молоко) C₁₂H₂₂O₁₁ — углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул β- глюкозы и β-галактозы, которые соединены между собой β(1→4)-гликозидной связью. Водные растворы лактозы мутаротируют. Вступает в реакцию с фелинговой жидкостью только после кипячения в течение 15 минут и реактивом Толленса, реагирует с фенилгидразином, образуя озазон. Лактоза отличается от других дисахаридов отсутствием гигроскопичности — она не отсыревает. Это её свойство имеет большое практическое значение в фармации: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующееся лекарство, то берут молочный сахар; если же взять другой сахар, то он быстро отсыреет и легко гидролизующееся лекарственное вещество быстро разложится. Значение лактозы очень велико, так как она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающих.

Мальтоза

Мальтоза (от лат. maltum — солод) C₁₂H₂₂O₁₁ — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений. Мальтоза относится к восстанавливающим сахарам, восстанавливает фелингову жидкость, даёт гидразон и озазон и может быть окислена в одноосновную мальтобионовую кислоту, которая при гидролизе даёт α-D-глюкозу и D-глюконовую кислоту. Мальтоза была синтезирована действием мальтазы (энзима дрожжей) на концентрированные растворы глюкозы. Для неё характерно явление мутаротации, сильно вращает плоскость поляризации влево. Мальтоза менее сладка, чем например сахароза, однако, она более чем в 2 раза слаще лактозы.

Целлобиоза

Целлобиоза 4-(β-глюкозидо)-глюкоза — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы, соединённых β-гликозидной связью; основная структурная единица целлюлозы. Высшие животные не в состоянии усваивать целлюлозу, так как не обладают разлагающим её ферментом. Однако улитки, гусеницы и черви, содержащие ферменты целлобиазу и целлюлазу, способны расщеплять (и тем самым утилизовать) содержащие целлобиозу растительные остатки. Целлобиоза, как и лактоза, имеет 1→4 β-гликозидную связь и является восстанавливающим дисахаридом, но в отличие от лактозы при полном гидролизе даёт только β-D-глюкозу.

Невосстанавливающие (нередуцирующие) дисахариды

Невосстанавливающие дисахариды не имеют ОН-группы ни при одном аномерном центре, в результате чего, они не вступают в реакции с фелинговой жидкостью и реактивом Толленса.

Сахароза

Трегалоза

Пространственная изомерия

Слева D-глицеральдегид, справа L-глицеральдегид.

Изомерия (от др.-греч. ἴσος — равный, и μέρος — доля, часть) — существование химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и молекулярной массе, различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.

Стереоизомерия моносахаридов: изомер глицеральдегида, у которого при проецировании модели на плоскость ОН-группа у асимметричного атома углерода расположена с правой стороны, принято считать D-глицеральдегидом, а зеркальное отражение — L-глицеральдегидом. Все изомеры моносахаридов делятся на D- и L- формы по сходству расположения ОН-группы у последнего асимметричного атома углерода возле СН₂ОН-группы (кетозы содержат на один асимметричный атом углерода меньше, чем альдозы с тем же числом атомов углерода). Природные гексозы — глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза — по стереохимической конфигурациям относят к соединениям D-ряда.

Примечания

1. ↑ Н. А. Абакумова, Н. Н. Быкова. 9. Углеводы // Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. — Тамбов: ГОУ ВПО ТГТУ, 2010. — ISBN 978-5-8265-0922-7.
2. ↑ Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. Биоорганическая химия. — 1-е изд. — М.: Медицина, 1985. — С. 349—400. — 480 с. — (Учебная литература для студентов медицинских институтов). — 75 000 экз.
3. ↑ Романовский И.В. Ботлромеюк В.В Гидранович Л.Г. Ринейская О.Н. Биоорганическая химия / И.В. Романовский. — Минск: Новое знание, 2015. — С. 320-325. — 504 с. — ISBN 978-985-475-744-5.
4. ↑
5. ↑
6. ↑ Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия / Гидранович Л.Г.. — Учебное пособие. — Витебск: ВГМУ, 2009. — С. 198. — 406 с. — ISBN 978-985-466-326-5.
7. ↑ Романовский И.В. Ботлромеюк В.В Гидранович Л.Г. Ринейская О.Н. Биоорганическая химия / И.В. Романовский. — Минск: Новое знание, 2015. — С. 292. — 504 с. — ISBN 978-985-475-744-5.
8. ↑ А. Я. Николаев. 9. Обмен и функции углеводов // Биологическая химия. — М.: Медицинское информационное агентство, 2004. — ISBN 5-89481-219-4.

Примеры

Все моносахариды являются восстанавливающими сахарами, потому что они либо имеют альдегидную группу (если они являются альдозами), либо могут таутомеризоваться в растворе с образованием альдегидной группы (если они являются кетозами). Это включает обычные моносахариды, такие как галактоза , глюкоза , глицеральдегид , фруктоза , рибоза и ксилоза .

Многие дисахариды , такие как целлобиоза , лактоза и мальтоза , также имеют восстанавливающую форму, поскольку одно из двух звеньев может иметь форму с открытой цепью с альдегидной группой. Однако сахароза и трегалоза , в которых аномерные атомы углерода двух звеньев связаны вместе, являются невосстанавливающими дисахаридами, поскольку ни одно из колец не способно к раскрытию.

Равновесие между циклической и открытой цепью формы в одном кольце мальтозы

В глюкозных полимерах , такие как крахмал и крахмало производные , такой как сироп глюкозы , мальтодекстрин и декстрина в макромолекуле начинается с восстанавливающим сахаром, свободным альдегидом. Когда крахмал частично гидролизован, цепи расщепляются, и, следовательно, он содержит больше восстанавливающих сахаров на грамм. Процент редуцирующих сахаров, присутствующих в этих производных крахмала, называется эквивалентом декстрозы (DE).

Гликоген — это сильно разветвленный полимер глюкозы, который служит основной формой хранения углеводов у животных

Это редуцирующий сахар только с одним восстанавливающим концом, независимо от того, насколько велика молекула гликогена или сколько у нее ответвлений (обратите внимание, однако, что уникальный восстанавливающий конец обычно ковалентно связан с гликогенином и поэтому не будет восстанавливать). Каждая ветвь заканчивается остатком невосстанавливающего сахара

Когда гликоген расщепляется для использования в качестве источника энергии, единицы глюкозы удаляются по одной с невосстанавливающих концов ферментами.

Сахароза — тростниковый сахар

Сахар, который присутствует в нашем ежедневном рационе питания как в чистом виде, так и в составе различных блюд, это и есть сахароза. Она состоит из остатков молекулы глюкозы и фруктозы.

В природе сахароза встречается в разнообразных плодах: фруктах, ягодах, овощах, а также в сахарном тростнике, откуда его и начали добывать впервые. Процесс расщепления сахарозы начинается в ротовой полости и заканчивается в кишечнике. Под воздействием альфа-глюкозидазы тростниковый сахар расщепляется до глюкозы и фруктозы, которые быстро всасываются в кровь.

Полезные свойства

Польза от сахарозы очевидна. Как очень распространенный в природе дисахарид сахароза служит источником энергии для организма. Насыщая кровь глюкозой и фруктозой, тростниковый сахар:

• обеспечивает нормальную жизнедеятельность головного мозга — основного потребителя энергии;
• является источником энергии для мышечного сокращения;
• повышает работоспособность организма;
• стимулирует синтез серотонина, благодаря чему повышает настроение, являясь антидепрессивным фактором;
• участвует в формировании стратегических (и не только) запасов жира;
• принимает активное участие в углеводном обмене;
• поддерживает детоксикационную функцию печени.

Полезные функции сахарозы проявляются только при ее употреблении в ограниченном количестве. Оптимальным считается употребление 30-50 г тростникового сахара в блюдах, напитках или чистом виде.

Вред при злоупотреблении

Превышение суточной нормы потребления чревато проявлением вредных свойств сахарозы:

• эндокринными нарушениями (сахарным диабетом, ожирением);
• разрушением зубной эмали и патологиями со стороны опорно-двигательного аппарата в результате нарушения минерального обмена;
• дряблостью кожи, ломкостью ногтей и волос;
• ухудшением состояния кожи (сыпью, образованием прыщей);
• угнетением иммунитета (эффективный иммунодепрессант);
• подавлением активности ферментов;
• повышением кислотности желудочного сока;
• нарушением работы почек;
• гиперхолестеринемией и триглицеридемией;
• ускорением возрастных изменений.

Поскольку в процессе всасывания продуктов расщепления сахарозы (глюкозы, фруктозы) принимают активное участие витамины группы В, чрезмерное употребление сладких продуктов чревато дефицитом этих витаминов. Длительная нехватка витаминов группы В опасна стойкими нарушениями работы сердца и сосудов, патологиями нервно-психической деятельности.

У детей увлечение сладостями приводит к повышению их активности вплоть до развития синдрома гиперактивности, неврозов, раздражительности.

Лучшие материалы месяца

• Коронавирусы: SARS-CoV-2 (COVID-19)
• Антибиотики для профилактики и лечения COVID-19: на сколько эффективны
• Самые распространенные «офисные» болезни
• Убивает ли водка коронавирус
• Как остаться живым на наших дорогах?