Что такое моносахариды, где они содержатся
Содержание:
- Функции простых сахаров
- Моносахариды это. Продукты богатые моносахаридами:
- викторина
- Строение крахмала и целлюлозы
- Моносахарид как питательное вещество
- Название ациклических стереоизомеров
- Необходимость моносахаридов
- Химические свойства рибозы. Химические реакции (уравнения) рибозы:
- Перспективные формулы Хеуорса
- Химические свойства
- Функция моносахарида
- I. Реакции по карбонильной группе
- Углеводы. Генетический D- ряд сахаров
- Углеводы химия. Классификация углеводов
Функции простых сахаров
Моносахариды в первую очередь являются источниками энергии. Большинство из них, как и другие углеводы, в 1 грамме вещества содержат примерно 4 килокалории.
Мозгу же для адекватного функционирования требуется не меньше 160 г этого сладкого вещества.
Моносахариды не принадлежат к числу незаменимых для организма питательных веществ, однако каждый из представителей «вида» важен для человека своими уникальными функциями. Глюкоза, к примеру, это основное топливо для клеток организма. Фруктоза участвует в метаболических процессах. А галактозу обнаружили в эритроцитах у лиц с третьей группой крови. Моносахарид рибоза является частью дезоксирибонуклеиновой кислоты в хромосомах.
Моносахариды это. Продукты богатые моносахаридами:
Общая характеристика моносахаридов
Моносахариды – это группа углеводов, которые называют простыми
сахарами. Они не гидролизуются водой, выглядят как полигидроксильные
соединения, в состав которых входят альдегидная или кетонная группы.
Моносахариды быстро расщепляемые, моментально поступают в кровь, не
откладываются жировыми запасами. Эти углеводы особенно важны для
работы мозга .
Моносахариды имеют сладкий привкус разной степени выраженности, легко поддаются растворению в воде. Эта форма углеводов представлена такими компонентами:
- глюкоза – наиболее распространённый моносахарид, который может образовываться
в результате расщепления дисахаридов и крахмала пищи; - фруктоза – легко усваивается, не вызывает перенасыщения крови сахаром;
- галактоза – продукт
расщепления лактозы .
В свободном состоянии первые два компонента находятся в плодах и цветках. Часто они одновременно входят в состав овощей, фруктов, ягод, присутствуют в пчелином мёде. Галактоза же не является компонентом пищи.
Исторические факты
Русский исследователь К.Г. Сигизмунд впервые в 1811г. произвёл опыты и получил глюкозу гидролизом крахмала .
В 1844 году русский химик К.Г.Шмидт ввёл понятие углеводов.
В 1927г. учёные открыли состав углеводов, представленный природными
и синтетическими веществами. Углеводы стали делить на группы. Одна
из которых и получила название « моносахариды ».
Суточная потребность в моносахаридах
В зависимости от активности и возраста, потребление моносахаридов
должно составлять 15-20 процентов от общего количества углеводов .
Для нормальной работы мозга суточная потребность в моносахаридах составляет
160 – 180г, это одна четвёртая всех употребляемых с пищей углеводов
(300-500г в день). Например, если была съедена порция мёда, то об
остальных сладостях и кашах следует забыть до следующего дня.
При наличии медицинских показаний, норма потребления моносахаридов может быть уменьшена,
но при условии постепенного снижения количества до 100 г в сутки.
Потребность в моносахаридах возрастает:
- при занятиях тяжелым физическим трудом и спортивных тренировках;
- при
высоких интеллектуальных нагрузках и значительном снижении умственной
активности; - в раннем возрасте, когда особенно нужна энергия для роста;
- при сонливости и физической вялости;
- для тех, у кого имеются признаки интоксикации организма;
- при заболевании печени, нервной системы, ЖКТ;
- плохом настроении ;
- при низкой массе тела;
- энергетическом истощении.
Усваиваемость моносахаридов
Моносахариды легко и быстро усваиваются организмом. Они обеспечивают быстрое повышение в организме энергии. Поэтому их рекомендуют при кратковременных нагрузках высокой интенсивности.
Способствуют быстрому повышению уровня сахара в крови, поэтому их используют при гипогликемии. Употребление этих углеводов должно находиться под контролем и не превышать нормы.
Полезные свойства моносахаридов и их влияние на организм
- обогащение организма энергией;
- повышение работоспособности мозга;
- выведение токсинов;
- используют при слабости сердечной мышцы;
- необходимы для укрепления иммунитета ;
- хорошо утоляют голод, при правильном выборе продуктов (каши, сырые овощи, фрукты);
- восстановление сил после нагрузки;
- улучшение настроения.
Потребление овощей, которые являются носителями моносахаридов, практически безопасно для тех, кто имеет диабетическую предрасположенность
А вот фрукты в этом случае стоит употреблять с осторожностью
Важно знать, что потребление фруктозы снижает риск появления кариеса ,
диатеза, помогает контролировать уровень сахара при склонности к
диабету. Ведь для прохождения в кровь и внутренние органы фруктозе
не нужен инсулин
Стоить отметить, что польза моносахаридов, представленных галактозой, заключается в том, что она помогает усваивать кальций, налаживает систему работы кишечника, стимулирует процессы нервной регуляции.
Глюкоза же очень важна, так как она входит в состав крови. Это наиболее важный для энергичности элемент питания.
викторина
1. Сукралоза, обычный искусственный подсластитель, похожа по форме на сахарозу, сахар, производимый растениями. Однако вместо гидроксильных групп (ОН), связанных со всеми атомами углерода, в структуре сукралозы есть несколько атомов хлора (Cl). Исследования показали, что, хотя большая часть потребляемой сукралозы проходит через человека, 2-8% ее метаболизируется. Почему это может создать проблему для человека, переваривающего сукралозу?A. Он не обеспечивает столько калорий, сколько сахароза.B. Без гидроксильных групп организм не может функционировать.C. Ферменты организма не приспособлены к метаболизму сукралозы.
Ответ на вопрос № 1
С верно. Атомы хлора в молекуле сукралозы могут представлять серьезную проблему для ферментов организма. Часть механизма, который связывает фермент с подложка это форма молекулы. Как только реакция происходит, продукты должны быть выпущены. Если сахароза, фермент, который переваривает сахарозу, ингибируется или повреждается атомами хлора, фермент может перестать функционировать. Хотя организм может производить больше ферментов, если количество поступившей сукралозы превысит выработку организмом новых ферментов, человек больше не сможет переваривать сахарозу. Это может привести к дефициту питательных веществ или другим вредным побочным эффектам.
2. Аминокислота – это особая молекула, которая может быть добавлена в цепочку для создания белка. Аминокислота не является углеводом. Какие из следующих терминов описывают аминокислоты ?A. мономерB. моносахаридовC. полимер
Ответ на вопрос № 2
верно. Аминокислота представляет собой единое целое, которое можно комбинировать с другими аминокислотами для создания полимеров аминокислот. Это делает отдельную аминокислоту мономером. Термин сахарид это другое слово для сахара. Поскольку аминокислоты не являются сахарами, они не являются моносахаридами. Однако моносахарид является мономером, поскольку он может образовывать полисахаридные полимеры при последовательном соединении с другими моносахаридами.
3. Как уже упоминалось, моносахариды, состоящие из более чем 5 атомов углерода, часто имеют тенденцию образовывать кольца в природе. Взаимодействие, которое заставляет их образовывать кольца, происходит из-за сил полярных молекул воды, действующих на моносахариды. Если моносахариды находятся в неполярных местах решение что они будут образовывать?A. СпиралиB. Линейные молекулыC. Кольца
Ответ на вопрос № 3
В верно. В неполярном растворе никакие силы не будут тянуть молекулу внутрь себя, а неполярные области молекулы будут образовывать слабые взаимодействия с раствором. Если бы кольцо начало формироваться, найти источник атомов водорода было бы нелегко, поскольку в неполярных растворах часто имеется мало свободных ионов для использования. В воде много свободных ионов водорода доступны для создания связей. Без них и сил, создаваемых полярными молекулами воды, углерод скелет останется в виде жесткой линейной молекулы.
Строение крахмала и целлюлозы
Состав этих полисахаридов можно выразить общей формулой (C6H10O5)n. Число повторяющихся звеньев в макромолекуле крахмала может колебаться от нескольких сотен до нескольких тысяч. Целлюлоза же отличается значительно большим числом звеньев и, следовательно, молекулярной массой, которая достигает нескольких миллионов.
Различаются углеводы не только молекулярной массой, но и структурой. Для крахмала характерны два вида структур макромолекул: линейная и разветвленная. Линейную структуру имеют более мелкие макромолекулы той части крахмала, которую называют амилозой, а разветвленную структуру имеют молекулы другой составной части крахмала — амилопектина.
В крахмале на долю амилозы приходится 10— 20 %, а на долю амилопектина — 80-90 %. Амилоза крахмала растворяется в горячей воде, а амилопектин только набухает.
Структурные звенья крахмала и целлюлозы построены по-разному. Если звено крахмала включает остатки α-глюкозы, то целлюлоза — остатки β-глюкозы, ориентированные в природные волокна:
Моносахарид как питательное вещество
Простейший углевод может быть использован как источник питания и в естественной, и в искусственной форме. При этом моносахарид выступает главным источником питания для мозга, обеспечивает правильную работу его клеток. В натуральной форме в природе к моносахаридам относятся: глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза, рибоза, дезоксирибоза. Каждое соединение имеет 6 атомов углерода.
Искусственные моносахариды делятся на несколько групп:
- гексозы (6 атомов);
- пентозы (5 атомов);
- тетрозы (4 атома).
Моносахариды можно найти в таких продуктах питания, как фруктовые плоды, соки, мед, сиропы, вина. Исключительно глюкоза содержится в молочной продукции, шоколадных плитках, ликерах и безалкогольных напитках.
Название ациклических стереоизомеров
Моносахариды с открытой цепью с одинаковым молекулярным графом могут существовать в виде двух или более стереоизомеров . Проекции Фишера представляет собой систематический способ нанесения на скелетную формулу из открытой цепи моносахаридов , так что каждый стереоизомер однозначно идентифицирован.
Два изомера, молекулы которых являются зеркальным отображением друг друга, обозначаются приставками « D -» или « L -» в зависимости от направленности хирального атома углерода, который находится дальше всего от карбонила. В проекции Фишера это второй углерод снизу; префикс — « D -» или « L -» в зависимости от того, находится ли гидроксил на этом углероде справа или слева от основной цепи соответственно.
Если молекулярный график симметричен (H (CHOH) x (CO) (CHOH) x H) и две половины являются зеркальным отображением друг друга, то молекула идентична своему зеркальному отображению, и нет буквы L — форма.
Отдельное общее название, такое как «глюкоза» или «рибоза», традиционно присваивается каждой паре зеркально отображаемых стереоизомеров и каждому ахиральному стереоизомеру. Эти названия имеют стандартные трехбуквенные сокращения, такие как «Glc» для глюкозы и «Rib» для рибозы.
В другой номенклатуре используется систематическое название молекулярного графа, префикс « D -» или « L -» для обозначения положения последнего хирального гидроксила на диаграмме Фишера (как указано выше) и другой префикс курсивом для указания положений Остальные гидроксилы относительно первого, считайте снизу вверх на диаграмме, пропуская кетогруппу, если таковая имеется. Эти префиксы присоединяются к систематическому имени молекулярного графа. Так, например, D -глюкозного является D — глюко -hexose, D -ribose является D — рибо -pentose и D -psicose является D — рибо -hexulose
Обратите внимание, что в этой номенклатуре зеркально отображаемые изомеры различаются только префиксом « D » / « L », хотя все их гидроксилы перевернуты.
В следующих таблицах показаны прогнозы Фишера для выбранных моносахаридов (в форме с открытой цепью) с их общепринятыми названиями. В таблице показаны все альдозы с 3-6 атомами углерода и несколько кетозов. Для хиральных молекул показана только форма « D -» (с предпоследним гидроксилом с правой стороны); соответствующие формы имеют зеркальную структуру. Некоторые из этих моносахаридов получают только синтетическим путем в лаборатории и не встречаются в природе.
Названия альдоз
Альдотриозы Триозы | D- глицеральдегид | |||||||
Альдотетрозы Тетрозы | D- Эритроза эритро — Эри | D -Threose трео — Тхо | ||||||
Aldopentoses Пентозы | D -Ribose рибо — Ребро | D- арабиноза арабино — ара | D -Xylose Xylo — Xyl | D- Ликсоза Lyxo — Lyx | ||||
Альдогексозы Гексозы | D -Allose allo — Все | D -Altrose altro — Альт | D -глюкозного глюко — Glc | D -Mannose manno — Человек | D -Gulose gulo — Гул | D -Idose ido — Идо | D- Галактоза галакто — Гал | D- Талосе тало — Тал |
Названия кетозов
Кетотриозы триулезные | Глицерон | |||
Кетотетрозный тетрулоз | D- эритрулоза глицеро — | |||
Кетопентозы Пентулозы | D -Ribulose эритро — Rul | D- ксилулоза трео — Xul | ||
Кетогексозы Гексулозы | D -Psicose рибо — Psi | D- фруктоза арабино — Fru | D -Sorbose Xylo — Sor | D -Tagatose Lyxo — Тег |
Названия 3-кетозов
3-кетопентозы пента-3-улосы | SYM- 3-кетопентоза | D — UNS- 3-кетопентоза | ||||||
3-Кетогексозы Гекса-3-улосы | D -RRR-3-кетогексоза | D -RRL-3-кетогексоза | D -RLR-3-кетогексоза | D- RLL-3-кетогексоза | D- LRR-3-кетогексоза | D- LRL-3-кетогексоза | D -LLR-3-кетогексоза | D -LLL-3-кетогексоза |
Необходимость моносахаридов
Самая большая необходимость в получении моносахаридов возникает у людей с большими физическими и умственными нагрузками, активно занимающихся спортом.
Также эти вещества крайне важны для таких категорий людей, как:
- дети в стадии интенсивного роста, взросления;
- люди с психическими заболеваниями и нарушениями, депрессиями;
- люди с заболеваниями органов пищеварения;
- люди, страдающие от недостатка веса;
- люди в период интоксикации;
- люди с дефицитом кальция и витамина С. В организме моносахара в этом случае повысят интенсивность усвоения этих полезных компонентов.
Установить четкую норму потребления моносахаридов и тщательно просчитывать калории необходимо людям:
- с избыточным весом, а также ожирением на всех его стадиях;
- пожилым личностям;
- гипертоникам;
- людям с пассивным малоподвижным образом жизни.
Видео
Основные признаки нехватки моносахаридов в организме:
- снижение уровня сахара в крови – определяется при помощи специального аппарата;
- резкое снижение веса;
- ухудшение психического здоровья – проявление депрессии, апатии, унылого состояния;
- постоянно присутствующее чувство голода.
И наоборот, признаками того, что крайне необходимо уменьшить количество поступающих моносахаров в организм, являются дистрофия печени, появление гипертонии, изменение кислотно-щелочного баланса. Людям с врожденной или приобретенной непереносимостью молочной продукции также стоит ограничить потребление сахаров. Моносахариды и полисахариды – это важнейшие компоненты, являющиеся частью ежедневного рациона человека. Они крайне необходимы для восстановления жизненных сил, получения энергии, повышения настроения и правильной работы мозга. Поэтому каждому человеку необходимо заботиться о наличии «сладких» веществ в ежедневном рационе в оптимальной для него дозировке.
Химические свойства рибозы. Химические реакции (уравнения) рибозы:
Рибоза восстанавливается водородом или амальгамой натрия до соответствующего альдита (рибита) и окисляется по альдегидной группе до соответствующей альдоновой (рибоновой) кислоты, способной циклизоваться в условиях синтеза в рибонолактон. Рибоза с гидразинами образует озазоны.
Рибоза, как и другие моносахариды, в растворах существует в виде равновесной смеси ациклической и циклических: пиранозной и фуранозной форм (аномерные α- и β-рибопиранозы и α- и β-рибофуранозы). Соотношение этих форм в растворе: β-рибопираноза (59 %), α-рибопираноза (20 %), β-рибофураноза (13 %), α-рибофураноза (7 %), ациклическая (0,1 %).
Перспективные формулы Хеуорса
Для более удобного написания и наименования полуацетальных форм моноз Хеуорс предложил рассматривать их как производные гидрированных гетероциклов пирана и фурана:
Моносахариды, имеющие пятичленное кольцо, как у фурана, называют фуранозами. Имеющие шестичленное кольцо относят к производным пирана и называют пиранозами. Перед названием типа цикла пишут начальный слог наименования сахара, например α-D(+)-глюкопираноза, β-L(-)-рибофураноза и т. д.
Шестиугольники (пираны) и пятиугольники (фураны), изображенные в перспективе — цикл лежит в горизонтальной плоскости, связи, расположенные ближе к наблюдателю, изображаются более жирными линиями.
Атом кислорода располагается в шестичленном (пиранозном) цикле в правом верхнем углу, в пятичленном (фуранозном) – за плоскостью цикла, углеродные атомы, входящие в цикл, не пишутся, а только нумеруются от кислорода по часовой стрелке. Через атомы углерода проводят вертикальные линии, на концах которых пишут водородные атомы и ОН-группы.
Рассмотрим взаимоотношения проекционных формул Фишера и перспективных формул Хеуорса. Все группы (Н и ОН), расположенные справа в формуле Фишера, пишут под плоскостью цикла, а расположенные слева — над плоскостью цикла, концевая СН2-ОН группа располагается сверху от плоскости молекулы, если моносахарид относится к Д-ряду, и снизу от плоскости, если он относится к L-ряду.
Таким образом, в формулах Хеуорса полуацетальный гидроксил и концевая СН2-ОН группа располагаются у a-аномеров по разные стороны кольца, а у b-аномеров — по одну сторону (кружком обведены полуацетальные гидроксилы).
Аналогично можно осуществить переход от формул Фишера к формулам Хеуорса на примере одного из аномеров фуранозной формы Д-фруктозы:
Химические свойства
- При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.
- При конденсации дисахаридов образуются молекулы полисахаридов.
По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:
- восстанавливающие;
- не восстанавливающие.
К первой группе относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза.
Ко второй: сахароза, трегалоза.
Восстанавливающие (редуцирующие) дисахариды
В данных дисахаридах один из моносахаридных остатков участвует в образовании гликозидной связи за счёт гидроксильной группы чаще всего при С-4 или С-6, реже при С-3. В дисахариде имеется свободная полуацетальная гидроксильная группа, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла. Возможностью осуществления цикло-оксо-таутометрии (кольчато-цепной) обусловлены восстановительные свойства таких дисахаридов и мутаротация их свежеприготовленных растворов.
Лактоза
Лактоза (от лат. lac — молоко) C12H22O11 — углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул β- глюкозы и β-галактозы, которые соединены между собой β(1→4)-гликозидной связью. Водные растворы лактозы мутаротируют. Вступает в реакцию с фелинговой жидкостью только после кипячения в течение 15 минут и реактивом Толленса, реагирует с фенилгидразином, образуя озазон. Лактоза отличается от других дисахаридов отсутствием гигроскопичности — она не отсыревает. Это её свойство имеет большое практическое значение в фармации: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующееся лекарство, то берут молочный сахар; если же взять другой сахар, то он быстро отсыреет и легко гидролизующееся лекарственное вещество быстро разложится. Значение лактозы очень велико, так как она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающих.
Мальтоза
Мальтоза (от лат. maltum — солод) C12H22O11 — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений. Мальтоза относится к восстанавливающим сахарам, восстанавливает фелингову жидкость, даёт гидразон и озазон и может быть окислена в одноосновную мальтобионовую кислоту, которая при гидролизе даёт α-D-глюкозу и D-глюконовую кислоту. Мальтоза была синтезирована действием мальтазы (энзима дрожжей) на концентрированные растворы глюкозы. Для неё характерно явление мутаротации, сильно вращает плоскость поляризации влево. Мальтоза менее сладка, чем например сахароза, однако, она более чем в 2 раза слаще лактозы.
Целлобиоза
Целлобиоза 4-(β-глюкозидо)-глюкоза — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы, соединённых β-гликозидной связью; основная структурная единица целлюлозы. Высшие животные не в состоянии усваивать целлюлозу, так как не обладают разлагающим её ферментом. Однако улитки, гусеницы и черви, содержащие ферменты целлобиазу и целлюлазу, способны расщеплять (и тем самым утилизовать) содержащие целлобиозу растительные остатки. Целлобиоза, как и лактоза, имеет 1→4 β-гликозидную связь и является восстанавливающим дисахаридом, но в отличие от лактозы при полном гидролизе даёт только β-D-глюкозу.
Невосстанавливающие (нередуцирующие) дисахариды
Невосстанавливающие дисахариды не имеют ОН-группы ни при одном аномерном центре, в результате чего, они не вступают в реакции с фелинговой жидкостью и реактивом Толленса.
Сахароза
Трегалоза
Функция моносахарида
Моносахариды имеют много функций внутри клеток. Прежде всего, моносахариды используются для производства и хранения энергии. Большинство организмов создают энергию, разрушая моносахаридную глюкозу и собирая энергию, выделяемую связями. Другие моносахариды используются для формирования длинных волокон, которые могут использоваться в качестве формы клеточной структуры. Растения создают целлюлозу для выполнения этой функции, в то время как некоторые бактерии может произвести подобное клеточная стенка от немного разных полисахаридов. Даже клетки животных окружают себя сложной матрицей полисахаридов, все из которых сделаны из более мелких моносахаридов.
I. Реакции по карбонильной группе
1.Окисление.
a)Как и у
всех альдегидов,
окисление
моносахаридов
приводит к
соответствующим
кислотам.
Так, при
окислении
глюкозы
аммиачным
раствором
гидрата
окиси
серебра
образуется
глюконовая
кислота
(реакция
«серебряного
зеркала»).
D- глюкоза |
+ 2[Ag(NH3)2]OH |
аммониевая |
+ 2AgЇ + 3NH3 + H2O |
b)Реакция
моносахаридов
с
гидроксидом
меди при
нагревании
так же
приводит к
альдоновым
кислотам.
D- галактоза |
+ 2Cu(OH)2 |
D- |
+ Cu2OЇ + 2H2O |
c)Более
сильные
окислительные
средства
окисляют в
карбоксильную
группу не
только
альдегидную,
но и
первичную
спиртовую
группы,
приводя к
двухосновным
сахарным
(альдаровым)
кислотам.
Обычно для
такого
окисления
используют
концентрированную
азотную
кислоту.
D- глюкоза |
HNO3(конц.) ––––––– |
сахарная |
2.Восстановление.
Восстановление
сахаров
приводит к
многоатомным
спиртам. В
качестве
восстановителя
используют
водород в
присутствии
никеля,
алюмогидрид
лития и др.
D- глюкоза |
LiAlH4 –––– |
D- сорбит |
3.Несмотря
на схожесть
химических
свойств моносахаридов
с
альдегидами,
глюкоза не вступает
в реакцию с
гидросульфитом
натрия (NaHSO3).
Углеводы. Генетический D- ряд сахаров
«Углеводы широко распространены в природе и выполняют в живых
организмах различные важные функции. Они поставляют энергию для биологических
процессов, а также являются исходным материалом для синтеза в организме других
промежуточных или конечных метаболитов. Углеводы имеют общую формулу Cn(H2O)m, откуда и возникло название
этих природных соединений.
Углеводы делятся на простые сахара или моносахариды и полимеры этих
простых сахаров или полисахариды. Среди полисахаридов следует выделить группу
олигосахаридов, содержащих в молекуле от 2 до 10 моносахаридных остатков. К ним
относятся, в частности, дисахариды.
Моносахариды являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах
одновременно содержатся и карбонильная (альдегидная или кетонная), и несколько
гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой
полигидроксикарбонильные соединения — полигидроксиальдегиды и
полигидроксикетоны. В зависимости от этого моносахариды подразделяются на
альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится
кетогруппа). Например, глюкоза – это альдоза, а
фруктоза – это кетоза.
(глюкоза
(альдоза)) (фруктоза (кетоза))
В зависимости от числа атомов углерода в молекуле
моносахарид называется тетрозой, пентозой, гексозой и т.д. Если объединить
последние два типа классификации, то глюкоза – это альдогексоза, а фруктоза –
кетогексоза. Большинство встречающихся в природе моносахаридов – это пентозы и
гексозы.
Моносахариды изображаются в виде проекционных формул
Фишера, т.е. в виде проекции тетраэдрической модели атомов углерода на
плоскость чертежа. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз
наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной
первичноспиртовую группу. Атом водорода и гидроксильную группу при
асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой.
Асимметрический атом углерода находится в образующемся перекрестье двух прямых
и не обозначается символом. С групп, расположенных вверху, начинают нумерацию
углеродной цепи. (Дадим определение асимметрическому атому углерода: это атом
углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами).
Установление абсолютной конфигурации, т.е. истинного
расположения в пространстве заместителей у асимметрического атома углерода
является весьма трудоемкой, а до некоторого времени было даже невыполнимой
задачей. Существует возможность характеризовать соединения путем сравнения их конфигураций
с конфигурациями эталонных соединений, т.е. определять относительные
конфигурации.
Относительная конфигурация моносахаридов определяется по
конфигурационному стандарту – глицериновому альдегиду, которому еще в конце
прошлого столетия произвольно были приписаны определенные конфигурации,
обозначенные как D- и L- глицериновые
альдегиды. С конфигурацией их асимметрических атомов углерода сравнивается
конфигурация наиболее удаленного от карбонильной группы асимметрического атома
углерода моносахарида. В пентозах таким атомом является четвертый атом углерода
(С4), в гексозах – пятый (С5), т.е.
предпоследние в цепи углеродных атомов. При совпадении конфигурации этих атомов
углерода с конфигурацией D-
глицеринового альдегида моносахарид относят к D- ряду. И, наоборот, при совпадении с конфигурацией L- глицеринового
альдегида считают, что моносахарид принадлежит к L- ряду. Символ D означает, что
гидроксильная группа при соответствующем асимметрическом атоме углерода в
проекции Фишера располагается справа от вертикальной линии, а символ L- что
гидроксильная группа расположена слева.
Углеводы химия. Классификация углеводов
Углеводы — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. Причем, водород и кислород в них стоит в тех соотношениях, что и в молекулах воды (1:2)Общая формула углеводов Cn(H2O)m, т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводородов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых нет соотношения 1H : 2O, например, дезоксирибоза — C5H10O4 . Известны так же органические соединения, состав которых подходит к приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например формальдегид CH2O и уксусная кислота CH3COOH.Однако, название «углеводороды» укоренилось и является общепризнанным для этих веществ.Углеводороды по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.
Моносахариды — углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода. Моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три атома углерода), тетрозы (четыре атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.В природе моносахариды предоставлены преимущественно пентозами и гексозами . К пентозам относятся, например, рибоза C5H10O5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) C5H10O4. Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу C6H12O6, относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.